4,4'-[(1,3-二氧代-1,3-丙烷二基)二(氧基)]二丁酸 | 207444-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-[(1,3-二氧代-1,3-丙烷二基)二(氧基)]二丁酸
• 英文名称: bis(3-carboxypropyl) malonate
• 英文别名: 4,4'-[(1,3-Dioxopropane-1,3-diyl)bis(oxy)]dibutanoic acid；4-[3-(3-carboxypropoxy)-3-oxopropanoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 207444-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: ISSCARIDNDXFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲氧基甲基苯胺 、 4,4'-[(1,3-二氧代-1,3-丙烷二基)二(氧基)]二丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子 [60] 富勒烯六加合物的高荷电准分子离子的形成及其在气相中的碎裂行为

  摘要：

  通过电喷雾电离和串联质谱法合成并研究了一种新型聚阳离子 [60] 富勒烯六加合物。聚阳离子配体系统包含 12 个预先形成的正电荷，在中性分子中由溴阴离子补偿。通过释放覆盖 3+ 到 12+ 电荷态包络的阴离子抗衡离子，获得稳定的准分子阳离子。碰撞诱导解离实验揭示了三种碎裂途径。占主导地位的中性丢失通道导致子离子与高电荷前体离子具有相同的电荷态，并且带单电荷的子离子可以通过两个不同的离解通道从聚阳离子中排出，这两个离解通道涉及其配体的中性部分和带电部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500102
• 作为产物：
  描述：

  bis[3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl] malonate 在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到4,4'-[(1,3-二氧代-1,3-丙烷二基)二(氧基)]二丁酸
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子 [60] 富勒烯六加合物的高荷电准分子离子的形成及其在气相中的碎裂行为

  摘要：

  通过电喷雾电离和串联质谱法合成并研究了一种新型聚阳离子 [60] 富勒烯六加合物。聚阳离子配体系统包含 12 个预先形成的正电荷，在中性分子中由溴阴离子补偿。通过释放覆盖 3+ 到 12+ 电荷态包络的阴离子抗衡离子，获得稳定的准分子阳离子。碰撞诱导解离实验揭示了三种碎裂途径。占主导地位的中性丢失通道导致子离子与高电荷前体离子具有相同的电荷态，并且带单电荷的子离子可以通过两个不同的离解通道从聚阳离子中排出，这两个离解通道涉及其配体的中性部分和带电部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500102

文献信息

• Electrophoresis of electrostatically assembled fullerene–porphyrin conjugates
  作者：Uwe Hartnagel、Domenico Balbinot、Norbert Jux、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b601257d

  日期：——

  The formation of electrostatically coupled assemblies of a series of anionic dendritic fullerene derivatives and cationic porphyrins in buffered aqueous media was studied with gel electrophoresis. Of central interest in these investigations was the variation of the amount of charge carried by the molecules, their size, shape and self-aggregation. Ferric cytochrome c 1 and the more rigid zinc porphyrin 2 served as octacationic species. The two new anionic fullerene derivates 3 and 6 were synthesized. The formation of electrostatic complexes of the fullerene polyelectrolytes 3 and 4 with 1 and 2 was clearly evident in the gel electrophoresis experiment. Compounds 5 and 6 showed a similar behaviour towards 2. The electrophoresis experiments confirmed previous results obtained with other techniques on a qualitative level and gave new insights into aggregation phenomena.

  研究了在缓冲水介质中一系列阴离子树状富勒烯衍生物与阳离子卟啉的静电耦合组装的形成，采用了凝胶电泳技术。这些研究的中心兴趣在于分子所携带的电荷量的变化、它们的大小、形状及自聚集性。三价细胞色素c 1和更为刚性的锌卟啉2作为八阳离子物种。合成了两种新的阴离子富勒烯衍生物3和6。在凝胶电泳实验中，富勒烯聚电解质3和4与1和2的静电复合物的形成显而易见。化合物5和6对2表现出类似的行为。电泳实验确认了之前利用其他技术获得的定性结果，并为聚集现象提供了新的见解。
• Highly Efficient Synthesis of Globular (Bola)amphiphilic [5:1]Hexakisadducts of C₆₀
  作者：Frank Hörmann、Michael Brettreich、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201203863

  日期：2013.2.18

  access of a new family of amphiphilic and bola‐amphiphilic fullerene [5:1]hexakisadducts 9 a–f and 11 a–e. The key point for this successful approach is the use of C2v‐symmetrical fullerene pentakisadduct precursors 2 b–f allowing for the completely regioselective addition of a sixth malonate addend to complete the octahedral [5:1] addition pattern. For the synthesis of the new amphiphiles we first

  我们报道了两亲和两亲富勒烯[5：1] hexakisadducts 9 a – f和11 a – e的新家族非常容易获得。这种成功方法的关键是使用C 2 v对称的富勒烯五环加合物前体2 b – f允许完全区域选择性地添加第六个丙二酸酯加成物，以完成八面体[5：1]加成模式。为了合成新的两亲物，我们首先开发了一种新的第二代树枝状大分子，其中包含9 tert苯氧羰基（Boc）保护的氨基在外围起作用，两个新的丙二酸酯分别含有6或18个Boc保护的氨基末端。在用三氟乙酸（TFA）脱保护后，六羰基加合物在树枝状部分最多包含18个正电荷或负电荷，在直链丙二酸酯位置不包含或具有十个正电荷或负电荷。末端的电荷状态取决于pH。新化合物的完整结构表征通过ESI质谱，UV / Vis，FTIR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行。我们还能够获得具有C 2 v的五价加合物（2 a）的第一个X射线晶体结构对称
• A New Type of Dendritic [60]Fullerene–Metallo-tetraphenylporphyrin Diads (M = Zn, Co)
  作者：Christian Kovacs、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200600259

  日期：2006.8

  19–23 terminated by a metallo-tetraphenylporphyrin (M = ZnII, CoII, CoIII) and by Newkome-type amide dendrons of generation two and three is reported. Cyclopropanation of C60 with the second-generation dendrons 20 and 21 leads to the formation of fullerene monoadducts 24 and 25, representing a new type of dendritic diads. The establishment of Co in the oxidation sates of +II and +III was achieved by

  报道了由金属四苯基卟啉（M = ZnII、CoII、CoIII）和第二代和第三代 Newkome 型酰胺树突终止的不对称丙二酸酯 19-23 的合成。C60 与第二代树枝状结构 20 和 21 的环丙烷化导致富勒烯单加合物 24 和 25 的形成，代表了一种新型的树枝状二价体。在+II和+III的氧化态中Co的建立是通过分别在CN-和SCN-存在下用Na2S2O4或O2处理实现的，导致顺磁性配合物26和抗磁性轴向配位配合物27。终止二元组24和25的树枝状支链的叔丁基的脱保护产生相应的水溶性系统28和29。由于它们的两亲特性，胶束聚集体在水中形成。DOSY NMR 测量表明，由 28 个组成的聚集体在缓冲的 D2O 溶液（pH = 7.2）中的平均直径约为 7 nm。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A highly water-soluble dendro[60]fullerene
  作者：Michael Brettreich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00491-2

  日期：1998.4

  The nucleophilic cyclopropanation of C60 with a second generation bis(polyamide)-malonate dendrimer and the subsequent deprotection of the terminal t-butyl groups provides a dendro[60]fullerene with 18 carboxylic groups in the periphery. This dendritic monoadduct of C60 is highly water-soluble.

  用第二代双（聚酰胺）-丙二酸酯树状大分子对C 60进行亲核环丙烷化，然后对末端叔丁基进行脱保护，得到在外围具有18个羧基的树状[60]富勒烯。C 60的这种树枝状单加合物是高度水溶性的。
• Formation of Highly Charged Quasi-Molecular Ions of a Polycationic [60]Fullerene Hexakis-Adduct and Their Fragmentation Behavior in the Gas Phase
  作者：Jing Li、Leanne C. Nye、Lennard K. Wasserthal、Chau Vinh、Rolf W. Kirschbaum、Ivana Ivanović-Burmazović、Andreas Hirsch、Thomas Drewello

  DOI：10.1002/ejoc.201500102

  日期：2015.4

  A novel polycationic [60]fullerene hexakis-adduct has been synthesized and investigated by electrospray ionization and tandem mass spectrometry. The polycationic ligand system comprises 12 pre-formed positive charges, compensated in the neutral molecule by bromide anions. Stable quasi-molecular cations were obtained through the release of the anionic counter ions covering a charge-state envelope from

  通过电喷雾电离和串联质谱法合成并研究了一种新型聚阳离子 [60] 富勒烯六加合物。聚阳离子配体系统包含 12 个预先形成的正电荷，在中性分子中由溴阴离子补偿。通过释放覆盖 3+ 到 12+ 电荷态包络的阴离子抗衡离子，获得稳定的准分子阳离子。碰撞诱导解离实验揭示了三种碎裂途径。占主导地位的中性丢失通道导致子离子与高电荷前体离子具有相同的电荷态，并且带单电荷的子离子可以通过两个不同的离解通道从聚阳离子中排出，这两个离解通道涉及其配体的中性部分和带电部分。