(S)-5-Methyl-7-phenyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione | 916431-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-5-Methyl-7-phenyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione
• CAS: 916431-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ARYXCDGMPBKIAW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methyl-7-phenyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione 、 溴乙酸叔丁酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-1-Methyl-4,7-dioxo-6-phenyl-[1,3,5]triazepan-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester 、 ((S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-5-methyl-2,6-dioxo-7-phenyl-[1,3,5]triazepan-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂环戊烷-2,6-二酮在结构上多样且构象受约束的二肽模拟物：从一个小型试验库中鉴定出疟疾肝阶段抑制剂。

  摘要：

  据报道，将1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮系统开发为一种新型的，构象受限的和易于获得的二肽模拟物。由多种简单的线性二肽前体仅需四个步骤即可完成稠密官能化的1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的合成。为了扩展1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮的实用价值，开发了适用于多平行形式文库生产的通用聚合物辅助溶液相合成方法。通过NMR光谱和X射线衍射详细研究了1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的构象偏好。该环表现出特征性的折叠构象，该构象与包括更平坦的2，5-二酮哌嗪（DKP）的相关二肽衍生的支架相比较。通过在尿素氮上进行后环化附加操作，进一步提高了分子和结构的多样性。少量的1,3,5-triazepane-2,6-diones的初步生物学筛选揭示了疟疾肝阶段未充分开发的抑制剂，并表明这种二肽衍生的支架具有强大的潜力来干扰和调节生物学途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200600560
• 作为产物：
  描述：

  {[((S)-2-Amino-2-phenyl-acetyl)-methyl-amino]-methyl}-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 polymer-supported diisopropylethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-5-Methyl-7-phenyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂环戊烷-2,6-二酮在结构上多样且构象受约束的二肽模拟物：从一个小型试验库中鉴定出疟疾肝阶段抑制剂。

  摘要：

  据报道，将1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮系统开发为一种新型的，构象受限的和易于获得的二肽模拟物。由多种简单的线性二肽前体仅需四个步骤即可完成稠密官能化的1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的合成。为了扩展1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮的实用价值，开发了适用于多平行形式文库生产的通用聚合物辅助溶液相合成方法。通过NMR光谱和X射线衍射详细研究了1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的构象偏好。该环表现出特征性的折叠构象，该构象与包括更平坦的2，5-二酮哌嗪（DKP）的相关二肽衍生的支架相比较。通过在尿素氮上进行后环化附加操作，进一步提高了分子和结构的多样性。少量的1,3,5-triazepane-2,6-diones的初步生物学筛选揭示了疟疾肝阶段未充分开发的抑制剂，并表明这种二肽衍生的支架具有强大的潜力来干扰和调节生物学途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200600560