2-isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline | 19765-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 2-Isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline；4-methoxy-2-propan-2-yl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 19765-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JNUXLZUQQNCHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isopropyl-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i

文献信息

• Synthesis of 2-isopropylfuro(2,3-b)quinolines-a new synthesis of (±)-lunacrine, (±)-lunasine and (±)-demethoxylunacrine
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91492-9

  日期：1984.1
• The Furanoquinoline Alkaloids. II.¹ Synthetic Approaches to Demethoxylunacrine
  作者：John W. Huffman、Lawrence E. Browder

  DOI：10.1021/jo01032a027

  日期：1964.9