Fmoc-Q(i-Bu)-OH | 1254355-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Q(i-Bu)-OH
• CAS: 1254355-58-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: OGJOQGBXHPQJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Q(i-Bu)-OH 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 8-[(8-Amino-4-isobutoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-4-isobutoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用应变大环访问不可能的折叠体形状

  摘要：

  8-氨基-2-喹啉甲酸低聚物中一些仲酰胺官能团与二甲氧基苄基 (DMB) 基团的烷基化使原本有利的螺旋构象不稳定，并允许发生环化。以此方式制备环状六聚体和环状七聚体。去除 DMB 后，X 射线晶体学和 NMR 显示大环化合物采用应变构象，这在非环状物质中是不可能的。主链的高螺旋折叠倾向部分地在这些构象中表达，但它仍然受到大环化的阻碍。尽管是同聚体，但大环化合物具有不等价的单体单元。实验和计算研究强调了这些结构内的特定流动路径。广泛的模拟退火分子动力学允许预测具有多达十六个单体的较大大环的构象。

  DOI：

  10.1002/chem.202101201
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Q(i-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  螺旋芳香低聚酰胺折叠体固相合成的优化与自动化

  摘要：

  固相合成期间的树脂上折叠并不总是一个障碍！在优化的条件下，即使长度达到数十个单位，芳香族低聚酰胺折叠体的螺旋也能以高产率产生。商用肽合成仪上的自动化合成改变了这些化合物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.202300898

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Frustrated Helicity: Joining the Diverging Ends of a Stable Aromatic Amide Helix to Form a Fluxional Macrocycle
  作者：Ko Urushibara、Yann Ferrand、Zhiwei Liu、Hyuma Masu、Vojislava Pophristic、Aya Tanatani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201802159

  日期：2018.6.25

  Macrocyclization of a stable two‐turn helical aromatic pentamide, that is, an object with diverging ends that are not prone to cyclization, was made possible by the transient introduction of disruptors of helicity in the form of acid‐labile dimethoxybenzyl tertiary amide substituents. After removal of the helicity disruptors, NMR, X‐ray crystallography, and computational studies show that the macrocycle possesses

  通过以酸不稳定的二甲氧基苄基叔酰胺取代基的形式短暂引入螺旋干扰剂，可以使稳定的两匝螺旋芳族戊酰胺大环化，也就是末端不易环化的对象。除去螺旋性破坏剂后，NMR，X射线晶体学和计算研究表明，大环具有应变结构，尽管呈环状，但该结构试图获得尽可能高的螺旋含量。仍然存在两个破坏螺旋的点，特别是顺式酰胺键。螺旋度的破坏点可以根据定义的轨迹以循环方式沿循环传播，以产生十个简并构象。
• Homochiral versus Heterochiral Dimeric Helical Foldamer Bundles: Chlorinated‐Solvent‐Dependent Self‐Sorting
  作者：Friedericke S. Menke、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202217325

  日期：2023.3.13

  Aromatic foldamer helices form stable head-to-tail dimers in solution and in the solid state mediated by linear arrays of hydrogen bonds. The preference for dimerization between helices with opposite or identical handedness can be quantitatively reversed by the choice of chlorinated solvent.

  芳香族折叠体螺旋在溶液中和在线性氢键阵列介导的固态中形成稳定的头尾二聚体。通过选择氯化溶剂，可以定量地逆转具有相反或相同手性的螺旋之间对二聚化的偏好。