4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid | 1380213-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-acetamido-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1380213-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O₈
• 分子量: 386.282
• InChiKey: ISSUMNVZEFBKLJ-PKGQWCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talonon-2-enonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用其 N-全氟酰化同系物作为关键工具轻松非对映选择性进入 Neu5Ac2en 糖基的 4β-酰酰胺化

  摘要：

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200151

文献信息

• Facile Diastereoselective Entry to 4β-Acylamidation of Neu5Ac2en Glycals Using Their N-Perfluoroacylated Congeners as Key Tools
  作者：Paola Rota、Irene S. Agnolin、Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201200151

  日期：2012.5

  An efficient protocol for the 4β-acylamidation of the N-acylated glycals of Neu5Ac by using the corresponding N-perfluoroacylated congeners as key tools has been developed and applied to the synthesis of glycals combining the features of the molecules with antiviral properties.

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。