4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇) | 277316-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇)
• 英文名称: 1,4-bis(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,5-di(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-di(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-2,5-didodecyloxybenzene；1,4-Bis(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene；4-[2,5-didodecoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 277316-22-0
• 化学式: C₄₀H₆₆O₄
• 分子量: 610.962
• InChiKey: UZOFDRBXUXKCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,4-双(十二烷基氧基)-2,5-二乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可加工的有机薄膜晶体管的基于二乙炔基苯的液晶半导体。

  摘要：

  我们在这里报告了用于有机薄膜晶体管（OTFT）的新型基于二乙炔基苯的液晶半导体（P1）的合成和表征。通过2-溴-5-（4-己基噻吩-2-基）噻吩并[3,2-b]噻吩与1,4-双（十二烷氧基）-2,5-二乙炔基苯之间的Sonogashira偶联反应合成化合物P1。通过用2 wt％的氯仿中的P1溶液旋转浇铸来制造顶部接触型OTFT，在液晶温度下对薄膜进行退火后，其最佳性能表现出4.5 x 10（-5）cm2 / Vs的空穴迁移率。 。对于正和负载流子，在液晶相上测量的飞行时间（TOF）迁移率均为1.5 x 10（-6）cm2 / Vs。这些结果表明液晶性有助于改善分子堆积并增强P1的电荷迁移率。

  DOI：

  10.1166/jnn.2010.2947
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(十二烷氧基)苯 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇)
  参考文献：
  名称：

  带有亚乙炔基-亚苯基间隔基的可溶性双叔吡啶配体的合成

  摘要：

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2

  DOI：

  10.1021/jo9919355

文献信息

• Diethynylbenzene-Based Liquid Crystalline Semiconductor for Solution-Processable Organic Thin-Film Transistors
  作者：Pramod Kandoth Madathil、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Fabrice Mathevet、Jean-Louis Fave、Daniel Guillon、Andre-Jean Attias、Changjin Lee、Tae-Dong Kim、Kwang-Sup Lee

  DOI：10.1166/jnn.2010.2947

  日期：2010.10.1

  We report here the synthesis and characterization of novel diethynylbenzene-based liquid crystalline semiconductor (P1) for organic thin-film transistors (OTFTs). Compound P1 was synthesized by the Sonogashira coupling reaction between 2-bromo-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene and 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-diethynylbenzene. Top contact OTFTs were fabricated by spin casting with 2 wt% solution

  我们在这里报告了用于有机薄膜晶体管（OTFT）的新型基于二乙炔基苯的液晶半导体（P1）的合成和表征。通过2-溴-5-（4-己基噻吩-2-基）噻吩并[3,2-b]噻吩与1,4-双（十二烷氧基）-2,5-二乙炔基苯之间的Sonogashira偶联反应合成化合物P1。通过用2 wt％的氯仿中的P1溶液旋转浇铸来制造顶部接触型OTFT，在液晶温度下对薄膜进行退火后，其最佳性能表现出4.5 x 10（-5）cm2 / Vs的空穴迁移率。 。对于正和负载流子，在液晶相上测量的飞行时间（TOF）迁移率均为1.5 x 10（-6）cm2 / Vs。这些结果表明液晶性有助于改善分子堆积并增强P1的电荷迁移率。
• Sequential synthesis of rigid multi-bipyridine ligands bearing diethynyl/phenyl solubilizing fragments
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00498-6

  日期：2000.5

  Reliable and practical synthetic routes for the construction of multitopic bipyridine ligands are presented. The first series contains the chelating fragments connected via an ethynyl function and the second series is built from an alternation of ethynyl/phenyl/bipyridine modules. The synthetic protocol is based on sequential Pd-promoted cross-coupling reactions between selected bis-bpy or ethynyl/phenyl/bpy intermediates of increasing size. The ligands bearing functionalized 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene subunits are soluble in chlorinated solvents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oligo(p-phenylene ethynylene)-BODIPY Derivatives: Synthesis, Energy Transfer, and Quantum-Chemical Calculations
  作者：Shouchun Yin、Volker Leen、Carine Jackers、David Beljonne、Bernard Van Averbeke、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201100454

  日期：2011.11.18

  ethynylene)–BODIPY (OPEB) cassettes are reported. A series of oligo(p‐phenylene ethynylene)s (OPEs) with different conjugated chain lengths as energy donor subunit in the energy‐transfer system were capped at both ends with BODIPY chromophores as energy‐acceptor subunits. The effect of the conjugated chain of OPEs on energy transfer in the OPEB cassettes was investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopy

  报道了一系列低聚对苯撑乙炔-BODIPY（OPEB）盒的合成和能量转移特性。一系列具有不同共轭链长的低聚对苯乙炔（OPE）作为能量转移系统中的能量供体亚基，其两端均被BODIPY发色团作为能量受体亚基。通过紫外/可见光，荧光光谱和建模研究了OPE的共轭链对OPEB盒中能量转移的影响。随着n苯基乙炔单元数量的增加（n = 1–7），OPE n的最大吸收和发射红移。在OPEB n类似物中，分配给BODIPY部分的最大吸收量与OPE间隔基的长度无关。然而，当苯基乙炔单元的数目增加时，BODIPY带的相对吸收强度降低。OPEB n的发射光谱以在613 nm处的峰峰值为主，这与BODIPY部分的发射相对应，无论激发是在420 nm还是在550 nm处。此外，观察到非常小的谱带，其最大值在450和500 nm之间，并且其强度相对于BODIPY发射的强度随n的增加而增加，即OPE的激发态通过将能量转移至BODIPY部分，可有效地淬灭OPEB
• Synthesis of Soluble Bis-terpyridine Ligands Bearing Ethynylene−Phenylene Spacers
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo9919355

  日期：2000.5.1

  Soluble and rigid terpyridine-based ditopic ligands bearing one to five phenylene/ethynylene modules have been synthesized by way of a stepwise procedure. Each module is attached to the terpyridine unit via an ethynylene fragment and functionalized at the 4-position with an additional ethynylene connector and in the 2,5-positions with two flexible dodecyloxy chains. The synthetic protocol is based

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2