3,5-bis<5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>benzoic acid | 175791-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis<5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 175791-98-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₄
• 分子量: 522.604
• InChiKey: PDFBAGFDICVXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis<5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-<3-(2-Oxoazepan-1-yl)propyl>-3,5-bis<5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Branched non-covalent complexes between carboxylic acids and two tris(amidines)

  摘要：

  羧酸和两种三（脒基）碱基能形成在氯代和芳香溶剂中具有高溶解性的分支3:1复合物，特别是当使用带有合适增溶取代基的芳香羧酸时。尽管N,N'-二乙基脒复合物10难以分离，但相应的咪唑啉复合物14通过结晶容易提纯。对模型双（咪唑啉）复合物的结合常数测定在竞争性混合溶剂CDCl3-CD3OD（97:3）中的值约为103 dm3 mol-1。

  DOI：

  10.1039/a809190k
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3,5-Bis[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]iodobenzene 在 PdCL₂-PH₂P(m-C₆H₄SO₃Na) lithium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以95%的产率得到3,5-bis<5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-association of poly(aramide) dendrimers

  摘要：

  具有电子缺乏的1,3,4-噁二唑和芳香体系通过酰胺单元与三苯甲烷核心相连的两种聚酰胺树状大分子，在氯仿溶液中通过氢键强烈自缔合。

  DOI：

  10.1039/a703072j

文献信息

• Synthesis and Self-Association of First-Generation 1,3,4-Oxadiazole-Containing Dendrimers
  作者：Arno Kraft

  DOI：10.1002/jlac.199719970725

  日期：1997.7

  Two 1,3,4-oxadiazole-containing dendrimers, 14 and 15, have been prepared employing a palladium-catalyzed carbonylation reaction as the key step of the synthesis. In order to shorten the reaction sequence, a new oxadiazole synthesis has been developed based on the coupling of aryl iodides with aryl tetrazoles in the presence of a Pd(0) catalyst and carbon monoxide, and has been applied to the preparation

  使用钯催化的羰基化反应作为合成的关键步骤，制备了两种含1,3,4-恶二唑的树枝状大分子14和15。为了缩短反应顺序，基于在Pd（0）催化剂和一氧化碳存在下芳基碘化物与芳基四唑的偶联反应，已经开发了一种新的恶二唑合成方法，并将其应用于树枝状聚合物14的制备中。两种新的树枝状大分子均高度溶于氯化溶剂中，但是14，其周边的可溶解叔丁基基团较少，它们通过π-π相互作用在溶液中自缔合，并且可能是由于疏溶剂作用造成的。的相当大的高场位移1分子中心的质子的1 H-NMR信号表明溶液中π堆积的形成。蒸气压渗透法研究可以估计⩾3的关联度。
• Kraft, Arno; Osterod, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1019 - 1025
  作者：Kraft, Arno、Osterod, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Branched non-covalent complexes from carboxylic acids and a tris(tetrahydropyrimidine) base
  作者：Arno Kraft、Anja Reichert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00112-x

  日期：1999.3

  Non-covalent binding of various carboxylic acids to 1,3,5-tris(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzene 3 produced 3 : 1 complexes with good solubility in various nonpolar organic solvents. The association constant for a model system was measured to be 61700 +/- 11900 M-1 in CD3OD/CDCl3 (97 : 3), indicating the utility of this interaction between an acid and tri-basic heterocyclic amidine 3 for assembling branched complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.