(2E)-5-羟基-3-甲氧基-5-苯基-2-戊烯酸甲酯 | 1257108-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-5-羟基-3-甲氧基-5-苯基-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: (2E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-phenyl-2-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1257108-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GIXKKYFCSGUNKF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-苯基-3-丁炔-1-醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (+/-)-3,5,3',5'-t-Bu₄-Phbox 、 对苯醌 作用下， 以58%的产率得到(2E)-5-羟基-3-甲氧基-5-苯基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292