(S)-2-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol | 1112431-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanol
• CAS: 1112431-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: LDUWXBMHCWCEJI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetaldehyde 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol 、 (R)-2-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of racemic α-sulfonylaldehydes via asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  Hydrogen transfer reduction of alpha-sulfonylaldehydes using HCOOH-Et3N system as hydrogen source and (S,S)-TsDPEN-based Ru(II) as catalyst proceeds with dynamic kinetic resolution, providing optically active p-sulfonyl primary alcohols in moderate-to-good yields and up to 90% ee. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.031