prop-2-enyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S,11S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxododec-8-enoate | 1380538-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S,11S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxododec-8-enoate
• CAS: 1380538-63-5
• 化学式: C₄₀H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 735.162
• InChiKey: UHRANJGGICPRNF-NKRIOPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S,11S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxododec-8-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种改进的（+）-泰达洛胺的合成路线及其对构象和生物学行为的微妙影响分析

  摘要：

  通过双酮7的醛醇偶联描述了抗肿瘤化合物（+）-泰诺醇化物的合成方法的改进。这种修饰缩短了最终过程中的合成步骤，并提供了对这种生物学上重要的天然产物的快速访问。此外，它还可以作为探针来揭示阻碍或使其成功合成的构象效应。通过这种方式获得去环氧-萜内酯，其生物学特性出乎意料地揭示了类似于念珠菌皂苷而不是脱氧乙醇胺的作用方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201103038
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 prop-2-enyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S,11S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxododec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的（+）-泰达洛胺的合成路线及其对构象和生物学行为的微妙影响分析

  摘要：

  通过双酮7的醛醇偶联描述了抗肿瘤化合物（+）-泰诺醇化物的合成方法的改进。这种修饰缩短了最终过程中的合成步骤，并提供了对这种生物学上重要的天然产物的快速访问。此外，它还可以作为探针来揭示阻碍或使其成功合成的构象效应。通过这种方式获得去环氧-萜内酯，其生物学特性出乎意料地揭示了类似于念珠菌皂苷而不是脱氧乙醇胺的作用方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201103038

文献信息

• An Improved Route to (+)‐Tedanolide and Analysis of Its Subtle Effects Controlling Conformation and Biological Behaviour
  作者：Nina Diaz、Mingzhao Zhu、Gunnar Ehrlich、Ulrike Eggert、Yazh Muthukumar、Florenz Sasse、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.201103038

  日期：2012.4.16

  The improved synthesis of the antitumor compound (+)‐tedanolide is described through an aldol coupling of bis‐ketone 7. This modification shortens the synthetic steps in the endgame and provides rapid access to this biologically important natural product. Additionally, it serves as a probe in order to unravel the conformational effects that impede or enable its successful synthesis. Having this way

  通过双酮7的醛醇偶联描述了抗肿瘤化合物（+）-泰诺醇化物的合成方法的改进。这种修饰缩短了最终过程中的合成步骤，并提供了对这种生物学上重要的天然产物的快速访问。此外，它还可以作为探针来揭示阻碍或使其成功合成的构象效应。通过这种方式获得去环氧-萜内酯，其生物学特性出乎意料地揭示了类似于念珠菌皂苷而不是脱氧乙醇胺的作用方式。