3',5'-di-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine | 1454883-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1454883-41-0
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 560.649
• InChiKey: JPMCWOKAKJJLKZ-XAGDYJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-脱氧尿苷 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  寻找黄病毒抑制剂的第2部分：三甲基化，二苯基甲基化和其他烷基化的核苷类似物

  摘要：

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.011

文献信息

• A Straightforward Diphenylmethyl Protection Method and Deprotection of Some Pyrimidine Nucleosides
  作者：Milind Saudi、Arthur van Aerschot

  DOI：10.3390/molecules18078524

  日期：——

  Benzhydryl protection of primary and secondary alcohols has been reported previously via reaction with metal alcoholates. Our aim was to find generally useful and very mild conditions for the alcoholic protection and deprotection of nucleosides with the diphenylmethyl group. This was accomplished for some pyrimidine nucleosides using PdCl2 as the transition metal catalyst, and with optimization yields of 70–90% have been achieved. A lack of solubility of other nucleosides hampers its more general use.

  已有人报道苯甲基保护一类和二类醇的方法，通过与金属烷氧化物反应。我们的目标是寻找普遍适用且非常温和的条件，用于核苷的醇保护和去保护，采用二苯基甲基基团。我们在一些嘧啶核苷中实现了这一点，使用PdCl2作为过渡金属催化剂，并通过优化实现了70-90%的产率。然而，其他核苷的溶解性不足限制了其更广泛的应用。