2-(3-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1407547-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1407547-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: MOFAGQIILXGKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-bis(3-formylthiophen-2-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 频哪醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(3-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978

文献信息

• Development of Pyridothiophene Compounds for PET Imaging of α‐Synuclein
  作者：Anna Pees、Junchao Tong、Saritha Birudaraju、Yogeshkumar S. Munot、Steven H. Liang、Dinahlee Saturnino Guarino、Robert H. Mach、Chester A. Mathis、Neil Vasdev

  DOI：10.1002/chem.202303921

  日期：2024.4.22

  Aggregated α‐synuclein (α‐syn) protein is a pathological hallmark of Parkinson's disease (PD) and Lewy body dementia (LBD). Development of positron emission tomography (PET) radiotracers to image α‐syn aggregates has been a longstanding goal. This work explores the suitability of a pyridothiophene scaffold for α‐syn PET radiotracers, where 47 derivatives of a potent pyridothiophene (asyn‐44; Kd=1.85 nM) were synthesized and screened against [3H]asyn‐44 in competitive binding assays using post‐mortem PD brain homogenates. Equilibrium inhibition constant (Ki) values of the most potent compounds were determined, of which three had Ki′s in the lower nanomolar range (12–15 nM). An autoradiography study confirmed that [3H]asyn‐44 is promising for imaging brain sections from multiple system atrophy and PD donors. Fluorine‐18 labelled asyn‐44 was synthesized in 6±2 % radiochemical yield (decay‐corrected, n=5) with a molar activity of 263±121 GBq/μmol. Preliminary PET imaging of [18F]asyn‐44 in rats showed high initial brain uptake (>1.5 standardized uptake value (SUV)), moderate washout (~0.4 SUV at 60 min), and low variability. Radiometabolite analysis showed 60–80 % parent tracer in the brain after 30 and 60 mins. While [18F]asyn‐44 displayed good in vitro properties and acceptable brain uptake, troublesome radiometabolites precluded further PET imaging studies. The synthesis and in vitro evaluation of additional pyridothiophene derivatives are underway, with the goal of attaining improved affinity and metabolic stability.