(+)-N-[1-((2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide | 681811-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-[1-((2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 681811-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: BGOODSHBXZSISV-KYOSRNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-[1-((2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-4-amino-1-((2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-[1-((2S,3R,4R)-3-benzyloxy-4-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(+)-N-[1-((2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002