(S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorobutylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate | 1329061-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorobutylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1329061-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₁F₉N₂O₄S
• 分子量: 532.427
• InChiKey: QUDGRIRJGJUAIR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorobutylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)perfluorobutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in brine with recyclable fluorous β-aminosulfonamide organocatalysts

  摘要：

  Fluorous organocatalyst 3 promotes direct asymmetric aldol reactions of ketones with aldehydes in brine, leading to the synthesis of the corresponding anti-aldol products in high yields with up to 96% ee. Fluorous organocatalyst 3 is easily recovered by solid-phase extraction using fluorous silica gel and can be reused up to five times without purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.004
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 (S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorobutylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in brine with recyclable fluorous β-aminosulfonamide organocatalysts

  摘要：

  Fluorous organocatalyst 3 promotes direct asymmetric aldol reactions of ketones with aldehydes in brine, leading to the synthesis of the corresponding anti-aldol products in high yields with up to 96% ee. Fluorous organocatalyst 3 is easily recovered by solid-phase extraction using fluorous silica gel and can be reused up to five times without purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.004