1‑[4,5‑bis‑(4‑fluoro‑phenyl)‑2‑methyl‑1H‑pyrrole‑3‑carboxylic acid]methyl ester | 1474053-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1‑[4,5‑bis‑(4‑fluoro‑phenyl)‑2‑methyl‑1H‑pyrrole‑3‑carboxylic acid]methyl ester
• 英文别名: 1-[4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid]methyl ester
• CAS: 1474053-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 327.33
• InChiKey: NCLBRZSVIDLYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium cyanide 、 C₃₁H₆₈N₂O⁽²⁺⁾*2Cl₄Fe^(1-) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1‑[4,5‑bis‑(4‑fluoro‑phenyl)‑2‑methyl‑1H‑pyrrole‑3‑carboxylic acid]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于双功能表面活性剂的顺磁性深共晶催化剂，用于改善安息香的缩合反应和吡咯衍生物的多组分合成

  摘要：

  通过制备的阳离子双基表面活性剂（GS）与两摩尔FeCl的优化反应，合成了一种新型的专业磁性表面活性剂基深共熔（DE）和粘胶液化催化剂（GS 2 + ·2FeCl 4，MGSFe）。3 ·6小时2O. GS和MGSFe的结构通过NMR，FT-IR，紫外可见光，CHN，pH，表面张力（ᵞ）和振动样品磁强度（VSM）分析进行了表征。MGSFe是> 50°C时的高粘稠棕褐色液体，已成功测试作为高活性顺磁性催化剂，可改善安息香的缩合反应和三组分合成取代吡咯的最高周转数（TON）和周转频率（TOF） ）为此目的进行了报道。MGSFe的优良的活性是由于其两亲性质，GS之间的协同效应2+和2FeCl 4 -作为这种新颖的磁响应DE的氢键供体和磁性氢键受体组分，即使在合成吡咯的四个结果循环中，其重用性也不会丧失活性。这种基于GS的磁性DE可用作油溶混性添加剂，污染物吸附剂和目标物质毒物的生物材料载体。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.095

文献信息

• Synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles and 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines using acidic alumina as a heterogeneous catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Hashem Sharghi、Mohsen Khataminejad

  DOI：10.1007/s13738-016-0912-0

  日期：2016.11

  pyrroles were synthesized via three-component condensation reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate using acidic Al2O3 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst in refluxing ethanol in high yields. Also, acidic alumina was catalyzed 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines by the condensation reaction of benzoins and ammonium acetate in refluxing ethanol in high

  摘要利用酸性Al 2 O 3作为高效可重复使用的多相催化剂，通过苯偶姻衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应，合成了一些新的2,3,4,5-四取代的吡咯。高产。同样，通过苯甲酸酯和乙酸铵在回流的乙醇中的缩合反应，可以高产率地催化酸性氧化铝催化1，4-二氢-四芳基吡嗪。当用于连续反应运行时，氧化铝显示出几乎相同的效率。 图形概要酸性氧化铝用作非均相酸性催化剂，用于在回流的乙醇中合成四取代的吡咯。催化剂可以循环使用几次。
• Improved Catalyst-Free Synthesis of Pyrrole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farideh Amirpoor

  DOI：10.1055/s-0033-1339294

  日期：——

  An improved catalyst-free, three-component reaction of ammonium acetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and aromatic a-hydroxycarbonyl compounds has been carried out in water-ethanol (50:50) under reflux conditions. The improvement of yield in this aqueous medium is attributed to a combination of increased association of the reactants by hydrophobic interactions and precipitation of the product during the reaction. This operationally simple procedure is less laborious and provides a better scope and chemoselectivity than previously reported procedures.
• Palladium-catalyzed oxidative three-component tandem annulation reaction: Access to polysubstituted pyrroles
  作者：Mohammad Bashkar、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114195

  日期：2024.6