ethyl 2-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-2-[3-methyl-5-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]acetate | 1202550-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-2-[3-methyl-5-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]acetate
• CAS: 1202550-23-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₉S
• 分子量: 537.591
• InChiKey: AASCDPSZFAXRQA-NPZRXYBHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-2-[5-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]acetate 在 重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到ethyl 2-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-2-[3-methyl-5-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Thiazole Synthesis with Ethyl 3-Amino-2- [5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]-3-thioxopropanoates and Related Reactions

  摘要：

  1,3,4-噁二唑3a和3b分别与3-氯戊二酮反应生成噻唑4a和4b，随后进行甲基化反应得到化合物5a和5b。利用1,3-二硫杂环戊烷1为起始物质进行1,3,4-噁二唑的合成，并进行上述连续反应，成功地将其转化为糖化学中的相应衍生物6-9，收率良好。化合物5a与苄胺、乙二胺和邻苯二胺反应，分别得到化合物10、11和12，它们的推-拉电子效应更稳定。化合物3a、4a、5a、10、11和12的结构分别与之前提出的结构I-VI进行了比较。化合物1、3b和11的结构经过X射线衍射研究得到了确认。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0618