(1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 167422-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 167422-11-9
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 626.776
• InChiKey: WGSJGUDNVQAWCC-FXZLDBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-3-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of diastereofacial selectivity by protecting groups: Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-siloxyfurans derived from L-Ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00056-i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of diastereofacial selectivity by protecting groups: Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-siloxyfurans derived from L-Ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00056-i