N-(4-tolylthio)-4-toluenesulfonamide | 99376-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tolylthio)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-tolylthio)-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(p-tolylthio)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfanylbenzenesulfonamide
• CAS: 99376-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: ZXJBQSZRESPJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 N-(4-tolylthio)-4-toluenesulfonamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到S-ethyl-S-p-tolylsulphilimine
  参考文献：
  名称：

  通过次磺酰胺的 S-烷基化反应氧化还原中性合成硫亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无金属和氧化还原中性的策略，用于在碱性条件下选择性 S-烷基化次磺酰胺以产生硫亚胺。关键步骤涉及在碱性条件下次磺酰胺去质子化后产生的以二价氮为中心的阴离子与亚磺酰亚胺阴离子之间的共振。我们可持续且高效的方法采用硫选择性烷基化方法对易于获得的次磺酰胺和市售卤代烃进行硫选择性烷基化，从而以高产率 (36–99%) 和较短的反应时间成功合成了 60 种硫亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01060
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl-S-p-tolylsulphilimine 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到N-(4-tolylthio)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ESR studies of nitrogen-centered free radicals. 26. Electron spin resonance spectroscopic study of new persistent nitrogen-centered free radicals: N-(arylthio)-4-toluenesulfonamidyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a084

文献信息

• 一种硫亚胺酯\酰胺的制备方法
  申请人：岭南师范学院

  公开号：CN115772107A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及一种硫亚胺酯\酰胺的制备方法。所述制备方法为：将次磺酰胺类化合物(Ⅰ)，羟基类或胺类化合物(Ⅱ)溶于溶剂，加入高价碘，在0～40℃下加热，经提取处理后，得到所述硫亚胺酯\酰胺(Ⅲ)，其反应式如下所示。本发明通过“一锅法”使次磺酰胺类化合物在氧化剂作用下，选择性氧化生成中间体，后与羟基类或胺类化合物反应构建稳定的目标产物硫亚胺酯\酰胺。本发明提供的制备方法不仅反应条件相对温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保；而且反应转化率和收率较高，工艺流程短，反应规模易于扩大，产物分离较简单，适于工业化生产优势。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。
• Selective S-Arylation of Sulfenamides with Arynes: Access to Sulfilimines
  作者：Yifeng Guo、Zhe Zhuang、Xiaoying Feng、Quanyu Ma、Ningning Li、Chaochao Jin、Hiroto Yoshida、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02785

  日期：2023.10.6

  Sulfilimines, the aza analogues of sulfoxides, are of increasing interest in medicinal and agrochemical research programs. However, the development of efficient routes for their synthesis has remained relatively unexplored. In this study, we report a transition metal-free, selective S-arylation reaction between sulfenamides and arynes, enabling the facile preparation of structurally diverse sulfilimines

  磺亚胺是亚砜的氮杂类似物，在医药和农业化学研究项目中越来越受到人们的关注。然而，其有效合成路线的开发相对尚未探索。在这项研究中，我们报道了次磺酰胺和芳炔之间的无过渡金属、选择性S-芳基化反应，使得能够在温和和氧化还原中性条件下以良好的收率轻松制备结构多样的硫亚胺。通过放大合成、下游衍生化和稳健性筛选进一步证明了我们方法的应用价值。