L-phenylalanine fumaric acid | 601521-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine fumaric acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid;(E)-but-2-enedioic acid
• CAS: 601521-17-9
• 化学式: C₄H₄O₄*C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 281.265
• InChiKey: UMXQJBMCHQVLQU-LOOJJACZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 富马酸 以 水 为溶剂， 生成 L-phenylalanine fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  非平衡结晶条件下（dl）-苯丙氨酸与富马酸共结晶有效富集现象的观察

  摘要：

  描述了一种使用共结晶的新策略，该共结晶是一种晶体工程技术，可将外消旋化合物晶体转变为可显示优先富集的外消旋混合晶体，这种结晶是在某种外消旋混合物重结晶后观察到的破坏对称性的自发对映体拆分现象。在非平衡条件下，两种对映异构体的排列相当有序的晶体。（dl的1：1共晶（2））-苯丙氨酸（Phe）和富马酸满足提出的优先富集提出的要求，例如（i）足够的溶解度差（外消旋晶体≪对映体晶体），（ii）在结晶过程中发生多晶型转变，以及（ iii）沉积具有独特晶体结构的非外消旋混合晶体，并因此成功地显示出优先富集。相反，外消旋化合物（dl）-Phe本身在结晶过程中未显示出多晶型转变，因此无法进行优先富集。这些结果表明，（a）基于两组分晶体的高潜力在结晶过程中显示出多态性并诱导多态转变的晶体工程原理可以显着促进优先富集的发生，并且（b）上述建议的要求优先富集的发生是强制性的。

  DOI：

  10.1021/cg1015274

文献信息

• Structural and spectroscopic investigations of nonlinear optical crystal l-phenylalanine fumaric acid by DFT calculations
  作者：P.V. Sreelaja、C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.013

  日期：2019.6

  molecular orbital (LUMO) energies confirm the nonlinear optical activity of the compound. The theoretical and experimental cutoff wavelength corresponding to electronic transitions are obtained. The most important hyper conjugative interactions leading to the stability and intramolecular charge transfer of the system is elucidated by natural bond orbital analysis. Information regarding the charge density

  摘要 采用缓慢蒸发溶液生长技术合成了标题化合物l-苯丙氨酸富马酸。晶体的结晶度由粉末 X 射线衍射研究证实。使用密度泛函理论计算获得完整的振动分析和优化的分子结构。借助振动能量分布分析（VEDA 4）程序，通过计算势能分布，计算出每种正常模式的振动贡献。记录和分析实验 FT 红外和 FT 拉曼光谱。生长晶体的二次谐波产生 (SHG) 效率由 Kurtz-Perry 技术测量。计算出的第一超极化率和最高占据分子轨道 (HOMO) - 最低未占据分子轨道 (LUMO) 能量证实了化合物的非线性光学活性。获得对应于电子跃迁的理论和实验截止波长。通过自然键轨道分析阐明了导致系统稳定性和分子内电荷转移的最重要的超共轭相互作用。已经通过绘制分子静电势获得了有关该化合物的电荷密度分布和化学反应位点的信息。通过自然键轨道分析阐明了导致系统稳定性和分子内电荷转移的最重要的超共轭相互作用。已经通过绘制分子静电