ensitrelvir | 2647530-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ensitrelvir
• 英文别名: (6E)-6-[(6-chloro-2-methyl-2H-indazol-5-yl)imino]-3-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,3,5-triazinane-2,4-dione；S-217622；(6E)-6-[(6-chloro-2-methyl-2H-indazol-5-yl)imino]-3-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,3,5-triazine-2,4-dione；(6E)-6-[(6-chloro-2-methyl-2H-indazol-5-yl)imino]dihydro-3-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione；(6E)-6-[(6-chloro-2-methyl-2H-indazole-5-yl)imino]-3-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,3,5-triazine-2,4-dione；S‑217622；6-[(6-chloro-2-methylindazol-5-yl)amino]-3-[(1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-1,3,5-triazine-2,4-dione
• CAS: 2647530-73-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClF₃N₉O₂
• 分子量: 531.884
• InChiKey: QMPBBNUOBOFBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ensitrelvir 在 sodium hydroxide 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN114949241

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 ensitrelvir
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING TRIAZINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供一种药物组合物，所述药物组合物包含具有冠状病毒增殖抑制活性的化合物。所述药物组合物包含由下式表示的化合物：其中Y是N；R1是取代的或未被取代的芳香杂环基；R2是取代的或未被取代的6元芳香碳环基；R3是取代的或未被取代的芳香杂环基；-X-是-NH-；m是0或1；R5a是氢原子；R5b是氢原子；n是1；R4a是氢原子；R4b是氢原子，或者其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP4410292A1

文献信息

• Discovery of S-217622, a Noncovalent Oral SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitor Clinical Candidate for Treating COVID-19
  作者：Yuto Unoh、Shota Uehara、Kenji Nakahara、Haruaki Nobori、Yukiko Yamatsu、Shiho Yamamoto、Yuki Maruyama、Yoshiyuki Taoda、Koji Kasamatsu、Takahiro Suto、Kensuke Kouki、Atsufumi Nakahashi、Sho Kawashima、Takao Sanaki、Shinsuke Toba、Kentaro Uemura、Tohru Mizutare、Shigeru Ando、Michihito Sasaki、Yasuko Orba、Hirofumi Sawa、Akihiko Sato、Takafumi Sato、Teruhisa Kato、Yuki Tachibana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00117

  日期：2022.5.12

  2019 (COVID-19) pandemic, caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), has resulted in millions of deaths and threatens public health and safety. Despite the rapid global spread of COVID-19 vaccines, effective oral antiviral drugs are urgently needed. Here, we describe the discovery of S-217622, the first oral noncovalent, nonpeptidic SARS-CoV-2 3CL protease inhibitor clinical

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 大流行已导致数百万人死亡，威胁公共健康和安全。尽管 COVID-19 疫苗在全球迅速传播，但仍迫切需要有效的口服抗病毒药物。在这里，我们描述了S-217622的发现，这是第一个口服非共价、非肽类 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制剂临床候选药物。S-217622是通过虚拟筛选发现的，随后对内部化合物库进行生物筛选，并使用基于结构的药物设计策略优化命中化合物。S-217622在体外对当前爆发的 SARS-CoV-2 变体表现出抗病毒活性，并且每日一次口服给药在体内表现出良好的药代动力学特征。此外，S-217622剂量依赖性地抑制小鼠中 SARS-CoV-2 的肺内复制，表明这种新型非共价抑制剂可能成为治疗 COVID-19 的潜在口服药物。
• 治疗新冠肺炎口服药物S-217622的制备方法
  申请人：苏州立新制药有限公司

  公开号：CN114644621B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明揭示了一种治疗新冠肺炎的口服药物S‑217622的制备方法，其步骤包括：以2‑乙基‑2‑异硫脲氢溴酸盐与1‑甲基‑3‑异氰酸酯甲基‑1H‑1,2,4‑三唑发生环合反应，进而依次与2,4,5‑三氟苄基溴和6‑氯‑2‑甲基‑2H‑吲唑‑5‑胺分别发生取代反应和缩合反应制得目标化合物S‑217622。该制备方法工艺简洁，条件温和，安全环保，为该产品的工业化生产提供了一条新的途径。
• 化合物及化合物的制备方法
  申请人：北京远大九和药业有限公司

  公开号：CN114591302B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供一种式(I)化合物或其盐的制备方法，式(I)其中R1、R2、X和n如本文所定义；以及一种高纯度的式(I)化合物。本发明的制备方法能够获得高收率且高纯度的目标产物。
• 高纯度的化合物及化合物的纯化或制备方法
  申请人：北京远大九和药业有限公司

  公开号：CN114591303A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种高纯度的式(I)化合物，
• 一种治疗新冠肺炎口服药物的制备方法
  申请人：苏州立新制药有限公司

  公开号：CN114751894A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明揭示了一种治疗新冠肺炎的口服药物S‑217622的制备方法，其步骤包括：以[N‑(2.4.5‑三氟苯基)甲基]氨基甲酰硫氰酸乙酯氢碘酸盐和N‑(氯甲酰基)异氰酸酯发生环合反应，进而依次与3‑氯甲基‑1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑盐酸盐和6‑氯‑2‑甲基‑2H‑吲唑‑5‑胺分别发生取代反应和缩合反应制得目标化合物S‑217622。该制备方法工艺简洁，条件温和，安全环保，为该产品的工业化生产提供了一条新的途径。