(2S*,13bR*)-2-hydroxy-12-methoxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline | 112178-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S*,13bR*)-2-hydroxy-12-methoxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
• 英文别名: (2S^*,13bR^*)-2-hydroxy-12-methoxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline；(2SR,13bRS)-2-hydroxy-12-methoxy-8,9-dihydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6(2H)-one
• CAS: 112178-30-0；112178-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZWJBZCKRAOMZMV-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,13bR*)-2-hydroxy-12-methoxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline 在 四乙基溴化铵 aluminium hydride 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 coccuvinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 selenium(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S*,13bR*)-2-hydroxy-12-methoxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和无溶剂的热5内消旋环化反应获得的4,5,6,7-四氢-1H-吲哚的氧化脱芳香化作用：赤藓碱和茄碱生物碱的路线

  摘要：

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。

  DOI：

  10.1002/chem.201600273