N,N-bis(4-toluenesulfonyl)-4-nitroaniline | 111271-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-toluenesulfonyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine；4-nitro-N,N-ditosylbenzenamine；4-nitro-N,N-bis-(toluene-4-sulfonyl)-aniline；4-Nitro-N,N-bis-(toluol-4-sulfonyl)-anilin；N.N-Di-p-toluolsulfonyl-4-nitro-anilin；N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-4-nitroaniline；4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 111271-79-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 446.505
• InChiKey: ZQFBFEBZZIFLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  639.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-bis(4-toluenesulfonyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲苯基苯胺介导的镍催化苯酚和芳基硼酸的一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402475

文献信息

• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• An efficient practical tosylation of phenols, amines, and alcohols employing mild reagent [DMAPTs] + Cl −
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.010

  日期：2016.10

  esters from phenols and alcohols and sulfonamides from amines was achieved in excellent yields. Majority of the phenols irrespective of their substituents electronic nature underwent tosylation nearly at same reaction rate with an average yield of 95%. For amines, ring activating substituents favors rapid sulfonylation while the ring deactivating substituents relatively lowers the rate of tosylation

  有效地开发了[DMAPTs] + Cl- ，从而以优异的收率实现了从酚类和醇类的磺酸酯和胺类的磺酰胺的无碱无色谱制备。不论其取代基的电子性质如何，大多数酚都以几乎相同的反应速率进行甲苯磺酸化，平均收率为95％。对于胺，环活化取代基有利于快速磺酰化，而环失活取代基相对降低甲苯磺酸化的速率。此外，该试剂还用于化学选择性磺酰化以及酚和胺的无溶剂甲苯磺酸化。
• Pathogenesis of Vogt-Koyanagi-Harada Disease
  作者：Kunihiko Yamaki、Kiyoko Gocho、Shozo Sakuragi

  DOI：10.1097/00004397-200201000-00004

  日期：——