(2R,6R)-6-[[6-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]methyl]-2-tert-butyl-6-methyl-1,3-dioxan-4-one | 129757-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,6R)-6-[[6-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]methyl]-2-tert-butyl-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 129757-06-8
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₀Si₂
• 分子量: 841.243
• InChiKey: CVQAFHHZIZESDB-JZYKYSOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-[[6-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]methyl]-2-tert-butyl-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 盐酸 、 bis(pyridine)silver permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的聚合合成

  摘要：

  葡萄霉素 B2 (1) 的特征是与橄榄糖衍生物的 C-糖基键，以及在分子另一侧带有立体中心的烷基链。我们报告了 1 的三重收敛全合成，它利用了该组早期开发的方法

  DOI：

  10.1021/ja00178a065
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,6R)-6-[1,5-bis(methoxymethoxy)-6-tributylstannylanthracen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,6R)-6-[[6-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]methyl]-2-tert-butyl-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylanthraquinone synthesis: total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester

  摘要：

  A synthesis of substituted anthraquinones has been developed. Commercially available anthrarufin and 1,8-dihydroxyanthraquinone were converted to the corresponding (methoxymethoxy)anthracenes. Directed metalation followed by stannylation produced stable intermediates that were either alkylated, arylated, acylated, and/or C-glycosylated. The value of this new methodology was demonstrated by the triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester, a representative C-glycosylanthraquinone antibiotic.

  DOI：

  10.1021/ja00015a035

文献信息

• TIUS, MARCUS A.;GU, XUE-QIN;GOMEZ-GALENO, JORGE, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8188-8189
  作者：TIUS, MARCUS A.、GU, XUE-QIN、GOMEZ-GALENO, JORGE

  DOI：——

  日期：——