1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-threo-pent-1-enitol | 189382-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-threo-pent-1-enitol
• 英文别名: 3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-xylal
• CAS: 189382-65-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: TXTLBBAFUAXFNK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-threo-pent-1-enitol 在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-cyanophenyl 1,5-dithio-2-deoxy-β-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl bromide 在 吡啶 、 4-甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 2-azido-2-deoxy- and 3-azido-3-deoxy-1,5-dithio-β-d-xylopyranosides
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00079-7

  日期：1997.6

  Azidonitration of 3,4-di-O-benzoyl-1,5-anhydro-5-thio-D-threo-pent-1-enitol (3,4-di-O-benzoyl-5-thio-D-xylal) afforded a I:1 mixture of 2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-O-nitro-5-thio-alpha-D-xylo- and lyxo-pyranosides, which were converted after separation into their 1-O-acetyl derivatives 8 and 11, respectively. Glycosidation of 8 and 11 with methanol in the presence of trimethylsilyl triflate afforded methyl 2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-5-thio-alpha,beta-D-xylo- and lyxo-pyranosides in a ratio of 1:I, and 5:2, respectively. When 4-cyanothiophenol was used as acceptor for the glycosidation of 8, the anomeric thioglycosides were formed in the same ratio (1:1). Deacetylation of the beta-isomer afforded 4-cyanophenyl 2-azido-2-deoxy-1,5-dithio-beta-lxyo-pyranoside 3. 3-Azido-3-deoxy-5-S-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose was synthesised from D-glucose in 10 steps and was converted into 1,2,4-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-thio-D-xylopyranose 31. Glycosidation of 31 with 4-cyanothiophenol in the presence of trimethylsilyl triflate afforded 4-cyanothiophenyl 2,4-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-thio-alpha,beta-D-xylopyranoside in a ratio of 1:1.5. Their deacetylation gave 4-cyanophenyl 3-azido-3-deoxy-1,5-dithio-beta-D-xylopyranoside 4 and its alpha-anomer 34. Reduction of 4 with sodium borohydride-nickel chloride gave the 3-amino derivative 36, which was converted into the acetamido compound 38. Compounds 3, 3, and 36 possess high oral antithrombotic activity, which decreases on acetylation of the amino group in 38. The alpha-anomer 34 was inactive. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.