1-(2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-((S)-3-methyl-2-(3-(naphthalen-1-yl)ureido)butanamido)pyridin-1-ium chloride | 1456717-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-((S)-3-methyl-2-(3-(naphthalen-1-yl)ureido)butanamido)pyridin-1-ium chloride
• CAS: 1456717-79-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₅O₅*Cl
• 分子量: 570.088
• InChiKey: JTXYDOLVJXTYIO-CCQIZPNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  129.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-((S)-3-methyl-2-(3-(naphthalen-1-yl)ureido)butanamido)pyridin-1-ium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 C₂₉H₃₆N₅O₅⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-3-ylamino)butan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 1-(2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-((S)-3-methyl-2-(3-(naphthalen-1-yl)ureido)butanamido)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c

文献信息

• Enantioselective sensing of lactate by pyridinium-based chiral receptor
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.003

  日期：2013.10

  A simple pyridinium-based chiral receptor 1 containing L-valine as the chiral source has been designed and synthesized. The receptor 1 fluorometrically recognizes D-lactate over L-lactate in CH3CN with an enantiomeric fluorescence ratio (ef) of 5.32. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.