N-Carbobenzoxy-DL-α-amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure | 64778-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-DL-α-amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure
• 英文别名: 5-carbamoyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 64778-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: HARADDVWMVRYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Carbobenzoxy-DL-α-amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Polyoxin analogs. III. Synthesis and biological activity of aminoacyl derivatives of polyoxins C and L.

  摘要：

  制备了多种核苷类抗生素的氨酰基衍生物、多氧菌素C和L。在等摩尔三乙胺或N-甲基吗啉存在下，在二甲基甲酰胺水溶液中用等摩尔N-苯甲氧羰基氨基酸对硝基苯酯进行氨基酰化。缩合产物催化氢解，然后进行色谱纯化，以中等收率得到目标化合物。用几种植物病原真菌品系测试了抗真菌活性，得出了关于 N 末端氨基酸的结构-活性关系的一些结论：(1) α-L-氨基对于活性至关重要，(2) 烷基链长度，特别是ω-取代基的性质对活性有很大影响。多抗素 L 的许多氨酰基衍生物保留了中等活性。所制备的化合物均未表现出比天然多抗素更广的抗菌谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1740