4,4'-二己基-2,2'-联噻吩 | 135926-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,4'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 135926-94-2
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: RYQPWKFBXWPBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种烷基联噻吩-2-氟苯桥联咔唑共敏剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基联噻吩‑2‑氟苯桥联咔唑共敏剂及其制备方法，该共敏剂的结构式如下：式中R代表C1～C10烷基。该共敏剂制备方法简单，在紫外区吸收强，可用于制备染料敏化太阳能电池，增强钌‑络合物光敏染料在紫外区的吸收，并且能提高染料敏化太阳能电池的光电性能。

  公开号：

  CN109777147A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-己基噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.47h， 生成 4,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有头对头、头对尾和尾对尾取向的二己基二噻吩醌衍生物的合成和性质

  摘要：

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2229

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers based on bithiophene and bithiazole
  作者：Maojie Zhang、Haijun Fan、Xia Guo、Yang Yang、Shanshan Wang、Zhi-Guo Zhang、Jing Zhang、Xiaowei Zhan、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.24708

  日期：2011.6.15

  orbital levels of the copolymers and increases the open circuit voltage (Voc) of polymer solar cells (PSCs) based on the copolymers as donor, and the alkyl chain length influences the photovoltaic properties of the polymers significantly. The PSCs based on PBTBTz‐2 and PBTBTz‐3 show higher Voc up to 0.77 and 0.81 V, respectively. The power conversion efficiency of the PSC based on PBTBTz‐2:PC70BM =

  通过Pd催化的Stille偶联反应合成了三种简单的结构化D-A共聚物PBTBTz-1，PBTBTz-2和PBTBTz-3，它们包含具有不同烷基链长的联噻吩（BT）供体单元和双噻唑（BTz）受体单元。方法。通过热重分析，紫外可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量对共聚物进行表征。结果表明，向聚噻吩主链引入BTz单元可有效降低共聚物的最高占据分子轨道能级，并增加开路电压（V oc聚合物太阳能电池（PSC）基于共聚物作为施主，烷基链的长度会显着影响聚合物的光伏性能。基于PBTBTz-2和PBTBTz-3的PSC分别显示更高的V oc，分别高达0.77和0.81V。在AM1.5、100 mW / m的光照下，基于PBTBTz-2：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.58％，短路电流为8.70 mA / cm 2厘米2。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。
• 一种烷基联噻吩-2-氟苯桥联三苯胺共敏剂及其制备方法
  申请人：陕西理工大学

  公开号：CN109796433A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种烷基联噻吩‑2‑氟苯桥联三苯胺共敏剂及其制备方法，该共敏剂的结构式如下：式中R代表C1～C10烷基。该共敏剂制备方法简单，在紫外区吸收强，可用于制备染料敏化太阳能电池，增强钌‑络合物光敏染料在紫外区的吸收，并且能提高染料敏化太阳能电池的光电性能。