4-formyl-N-(4-fluorobenzyl)benzamide | 643761-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-(4-fluorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)-4-formylbenzamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-formylbenzamide
• CAS: 643761-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: NGCQFFVQZVSHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N-(4-fluorobenzyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-ethyl-3-[4-(N-((4-fluoro)benzyl)benzamide)]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylbenzamides: A Novel Merged Scaffold for Orally Available Dual Soluble Epoxide Hydrolase/Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Modulators

  摘要：

  Metabolic syndrome (MetS) is a multifactorial disease cluster that consists of dyslipidemia, cardiovascular disease, type 2 diabetes mellitus, and obesity. MetS patients are strongly exposed to polypharmacy; however, the number of pharmacological compounds required for MetS treatment can be reduced by the application of multitarget compounds. This study describes the design of dual-target ligands that target soluble epoxide hydrolase (sEH) and the peroxisome proliferator-activated receptor type gamma (PPAR gamma). Simultaneous modulation of sEH and PPAR gamma can improve diabetic conditions and hypertension at once. N-Benzylbenzamide derivatives were determined to fit a merged sEH/PPAR gamma pharmacophore, and structure-activity relationship studies were performed on both targets, resulting in a submicromolar (sEH IC50 = 0.3 mu M/PPAR gamma EC50 = 0.3 mu M) modulator 14c. In vitro and in vivo evaluations revealed good ADME properties qualifying 14c as a pharmacological tool compound for long-term animal models of MetS.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01239
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对氟苄胺 在 coenzyme A trilithium salt 、 sodium hexametaphosphate 、 polyphosphate kinase 、 adenylation domain of carboxylic acid reductase 、 tyramine-N-hydroxycinnamoyl acyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-formyl-N-(4-fluorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫酯介导的生物催化酰胺键合成与原位硫醇回收

  摘要：

  羧酸活化为硫酯在生物学中起着重要作用。然而，生化研究和生物技术应用受到普遍缺乏硫酯的阻碍，尤其是那些基于辅酶 A (CoA-SH) 的硫酯。在这里，我们通过利用羧酸还原酶 (CAR sr ) 的混杂活性展示了一种通用的硫酯回收酶。CAR sr (CAR sr -A)的腺苷酸化结构域催化各种羧酸以良好的产率转化为酰基-S-辅酶 A 和其他硫酯。汽车_-A 原位用作回收系统的一部分，以在一锅反应中为酰基-S-辅酶 A 依赖性酶再生硫酯。这种硫酯循环的概念通过一系列酰基转移酶得到证明，这些酰基转移酶允许使用表观遗传作者赖氨酸乙酰转移酶 HATp300 形成不同的酰胺和组蛋白衍生肽中赖氨酸侧链的非天然酰化。总的来说，这些结果为硫酯形成向酰胺形成及以后的形成建立了一个通用平台。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00889-x

文献信息

• [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004007453A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。
• Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosyceramid synthase
  申请人：Ali Hussein Mezher

  公开号：US20060058349A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式 (I) 的化合物：其中 R 代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。
• PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1534676B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDSYNTHASE
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Ltd

  公开号：EP1554245A1

  公开（公告）日：2005-07-20
• Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosylceramidsynthase
  申请人：Ali Hussein Mezher

  公开号：US20060111400A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Compounds of formula (I); wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.