N1-crotyl-5-iodouracil | 1314531-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N1-crotyl-5-iodouracil
• CAS: 1314531-32-2
• 化学式: C₈H₉IN₂O₂
• 分子量: 292.076
• InChiKey: HAIJGJLBOBALKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-crotyl-5-iodouracil 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (((4-(5-(3-(3-hexylureido)prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)but-2-en-1-yl)phosphoryl)bis(oxy))bis(methylene)diisopropyl bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic nucleoside phosphonates targeting flavin-dependent thymidylate synthase in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116351

文献信息

• Expeditious convergent procedure for the preparation of bis(POC) prodrugs of new (E)-4-phosphono-but-2-en-1-yl nucleosides
  作者：Aurélien Montagu、Ugo Pradére、Vincent Roy、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.017

  日期：2011.7

  A series of unsaturated acyclonucleoside bis(POC) prodrugs of E configuration were synthesized through an expeditious, highly efficient and stereoselective one-step procedure from corresponding bis(POC)allylphosphonate through Ru catalyzed cross-coupling metathesis reaction. The [RuCl(2)(PCy(3))(SIPr)(Inde-nylidene)] and [RuCl(2)(PCy(3))(IMes)(benzylidene)] catalysts were employed; the unsaturated ANP were used bore C5-halovinyl uracil, C5-dihalovinyluracil or furanopyrimidine motifs. The chemical cleavage of biolabile (POC) group is a useful pathway to acid phosphonate derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.