[5-(Cyanomethyl-amino)-pentylamino]-acetonitrile | 81959-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [5-(Cyanomethyl-amino)-pentylamino]-acetonitrile
• CAS: 81959-68-4
• 化学式: C₉H₁₆N₄
• 分子量: 180.253
• InChiKey: SHQSXKXPSJCMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(Cyanomethyl-amino)-pentylamino]-acetonitrile 在 亚硝酸 作用下， 生成 N-(cyanomethyl)-N-[5-[cyanomethyl(nitroso)amino]pentyl]nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，V：低聚亚硝基 Sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了 9 个 4,4'-bis- 和 4 个 4,4'-tris-N-亚硝基 sydnone 亚胺。sydnone 亚胺部分通过芳香族 1,3-亚苯基或 1,3,5-苯或脂肪族亚甲基或亚丙基桥连接。与相应的sydnone亚胺相比，亚硝基衍生物使胶原诱导的血小板聚集抑制活性增加了几个数量级。最有效的化合物在 3 - 位带有一个己基取代基 (1d: IC50 = 0.05 μmol / L)。这些数据表明芳香桥（1d、2d）比脂肪桥（4b）更有利。这表明亚硝基-亚氨基部分通过芳香桥相互影响。在 3,3'-双-亚硝基酮亚胺系列（13 种化合物）中，主要是亚硝基的加成效应。活性范围从 IC50 = 0.2 μmol/L (5i; 1, 3-二甲苯桥）至 IC50 = 8 μmol/L（5b；三亚甲基桥）。这些差异表明对血小板膜的亲和力不同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270610
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,5-二氨基戊烷 、 氰化钾 生成 [5-(Cyanomethyl-amino)-pentylamino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，V：低聚亚硝基 Sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了 9 个 4,4'-bis- 和 4 个 4,4'-tris-N-亚硝基 sydnone 亚胺。sydnone 亚胺部分通过芳香族 1,3-亚苯基或 1,3,5-苯或脂肪族亚甲基或亚丙基桥连接。与相应的sydnone亚胺相比，亚硝基衍生物使胶原诱导的血小板聚集抑制活性增加了几个数量级。最有效的化合物在 3 - 位带有一个己基取代基 (1d: IC50 = 0.05 μmol / L)。这些数据表明芳香桥（1d、2d）比脂肪桥（4b）更有利。这表明亚硝基-亚氨基部分通过芳香桥相互影响。在 3,3'-双-亚硝基酮亚胺系列（13 种化合物）中，主要是亚硝基的加成效应。活性范围从 IC50 = 0.2 μmol/L (5i; 1, 3-二甲苯桥）至 IC50 = 8 μmol/L（5b；三亚甲基桥）。这些差异表明对血小板膜的亲和力不同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270610

文献信息

• Polyamines XIV. Protonation Equilibria of Linear Tetraamines Containing two Ethylenediamine Residues
  作者：Giorgio Anderegg、Peter Bläuenstein

  DOI：10.1002/hlca.19820650115

  日期：1982.2.3

  The syntheses of the linear tetraamines H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 (n = 4 and 5) are described. The protonation of the homologous tetraamines for n = 2, 3, 4, 5, 6 and 8, as well as of N-methylethylenediamine, was investigated using potentiometric and calorimetric measurements. The results obtained are discussed taking into consideration the substituent effect on the basicity of the aminic N-atoms

  描述了直链四胺H 2 N（CH 2）2 NH（CH 2）2 NH（CH 2）2 NH 2（n = 4和5）的合成。使用电位和量热法研究了n = 2、3、4、5、6和8的同源四胺以及N-甲基乙二胺的质子化。考虑到取代基对氨基N原子碱性的影响，讨论了获得的结果。