1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid | 99841-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid
• 英文别名: rac-5-(2'-hex-3'-ynyl)-1-methylbarbituric acid；1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-pyrimidine-2,4,6-trione；dl-1-Methyl-5-<1-methyl-pentyn-(2)-yl-(1)>-barbitursaeure；5-hex-3-yn-2-yl-1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 99841-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RCUWFPIVSHRCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 phoshpaneimine ligand 、 三乙胺 、 马钱子碱 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1'S,5S)-methohexital
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基化反应制备高度富集的 Methohexital 立体异构体混合物及其麻醉活性

  摘要：

  MBA [5-(2'-hex-3'-ynyl)-1-甲基巴比妥酸] 的立体选择性 Pd 催化烯丙基化得到商业注射用麻醉剂甲己缩醛，它以四种异构体形式存在：两个非对映异构体对映体。产生的异构体组成取决于三个立体化学参数：催化剂控制、底物控制和动力学拆分。对这些参数的明智选择允许合成具有极大不同异构体组成的甲基苯海索样品，并且研究了这些样品在大鼠中的麻醉剂量。获得的一些异构体组合物比商业使用的药物更有效，并且显示出更少的副作用。由于确定了甲基苯海索 (SbRh) 异构体的绝对构型，贸易产品的未知构型，所谓的α-外消旋体，可以建立为（RbSh）和（SbRh）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390129
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate 、 N-甲基脲 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基化合成美必妥立体异构体

  摘要：

  1-甲基-5-（1'-甲基戊-2'-炔基）巴比妥酸（MBS）与乙酸烯丙酯使用乙酰丙酮钯（II）和手性膦亚胺配体的原位催化剂烯丙基化导致对映选择性形成5- allyl-1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid (Methohexital)，一种重要的麻醉药物。MBS 和 Methohexital 都含有两个立体碳原子。在 MBS 中，巴比妥酸盐系统中的不对称中心由于烯醇化而不稳定。己炔侧链的不对称中心是稳定的和外消旋的。Methohexital 的两个不对称中心是稳定的，并产生四种立体异构体、两种非对映体外消旋体。MBS 和 Methohexital 的异构体分析建立在 1H NMR 的基础上，特别是，GC 包括 Methohexital 的四种立体异构体的基线分离。烯丙基化的立体选择性很难控制，因为在 Methohexital 的巴

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<51::aid-ejic51>3.0.co;2-y