2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanol | 1374307-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 1374307-59-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DSOPNISKEHFTBP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylpropan-1-ol]
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269
• 作为产物：
  描述：

  在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269

文献信息

• Protecting Group Free Formal Total Synthesis of the Antitubercular Agent Erogorgiaene
  作者：Jhillu S. Yadav、Bodakuntla Thirupathaiah、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201101269

  日期：2012.4

  The formal total synthesis of the antitubercular agent erogorgiaene was achieved in 12 steps by using a protecting group free strategy. The synthesis involves an enamine-mediated 1,4-addition, an aldol condensation, dehydrogenation, Wittig olefination, intramolecular Friedel–Crafts cyclization, TEMPO-BAIB-mediated oxidation, and Evans auxiliary based diastereoselective methylation.

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。