sodium;2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]propanoate | 1445873-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium;2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]propanoate
• CAS: 1445873-55-1
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₂*Na
• 分子量: 208.236
• InChiKey: YWQOKYBQIBORKT-RUKKYGQISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[{(1R,2R)-2-aminocyclohexyl}amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以手性氨基酸为载体基团的奥沙利铂衍生物的制备及体外细胞毒性

  摘要：

  设计、合成了八种以手性氨基酸 2-{[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基}丙酸为载体的奥沙利铂衍生物，并通过红外、1H 核磁共振、质谱和质谱进行了光谱表征。微量分析。对人 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性通过 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazo-liumbromide 测定进行评估。结果表明，所有化合物均对 HepG-2 细胞系表现出敏感性，其中，分别以 CH3(CH2)6COO– 和 CH3(CH2)8COO– 作为离去基团的化合物 P3 和 P4 的抗肿瘤活性优于卡铂抗 HepG-2 和 A549 细胞系。图形摘要 设计、制备和生物学评估了具有新手性配体的新型铂 (II) 化合物。

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.945922
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium;2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  以手性氨基酸为载体基团的奥沙利铂衍生物的制备及体外细胞毒性

  摘要：

  设计、合成了八种以手性氨基酸 2-{[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基}丙酸为载体的奥沙利铂衍生物，并通过红外、1H 核磁共振、质谱和质谱进行了光谱表征。微量分析。对人 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性通过 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazo-liumbromide 测定进行评估。结果表明，所有化合物均对 HepG-2 细胞系表现出敏感性，其中，分别以 CH3(CH2)6COO– 和 CH3(CH2)8COO– 作为离去基团的化合物 P3 和 P4 的抗肿瘤活性优于卡铂抗 HepG-2 和 A549 细胞系。图形摘要 设计、制备和生物学评估了具有新手性配体的新型铂 (II) 化合物。

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.945922

文献信息

• Anticancer Potency of Platinum(II) Complexes Containing Both Chloride Anion and Chelated Carboxylate as Leaving Groups
  作者：Jian Zhao、Shaohua Gou、Fei Liu、Yanyan Sun、Chuanzhu Gao

  DOI：10.1021/ic400907t

  日期：2013.7.15

  Three platinum complexes with both a chloride anion and a chelated carboxylate as leaving groups were synthesized and spectrally characterized. In vitro cytotoxicity of complexes 1–3 was evaluated against human A549, HCT-116, MCF-7, and HepG-2 tumor cell lines. The results showed that all the compounds exhibited effective cytotoxicity against the tested cell lines, nearly comparable to those of cisplatin

  合成了具有氯阴离子和螯合羧酸盐作为离去基团的三种铂配合物，并进行了光谱表征。在复合物的体外细胞毒性1 - 3是针对人A549，HCT-116，MCF-7，及HepG-2肿瘤细胞系进行评估。结果表明，所有化合物均对被测细胞系表现出有效的细胞毒性，几乎与顺铂和奥沙利铂相当。值得注意的是，复合物2的活性对HCT-116细胞系的毒性比奥沙利铂好约2倍。流式细胞仪分析表明，这些复合物通过凋亡途径导致肿瘤细胞死亡。还通过琼脂糖凝胶电泳研究了基于铂的化合物的DNA结合特性。动力学研究表明，氯阴离子迅速脱离Pt原子，而N，O供体与金属离子配位形成的五元和/或六元环由于Pt的断裂而缓慢打开。 -O键，这有助于我们进一步了解新合成的生物分子复合物的作用机理。另外，配合物的反应速率常数1 - 3分别大致相同。