1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene | 1215270-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1215270-29-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: RVZWNAOJDCAHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到11苯基苯并[a]芴
  参考文献：
  名称：

  TRACELESS DIRECTING GROUPS IN RADICAL CASCADES: FROM OLIGOALKYNES TO FUSED HELICENES WITHOUT TETHERED INITATORS

  摘要：

  本公开涉及一种在自由基级联中无痕定向基团。跳跃寡炔烃中的初始攻击的化学和区域选择性由丙炔烯氧基团控制。自由基转位导致自由基中心回到初始攻击点的回旋，它在级联的最后一步中通过β-裂解协助消除定向功能。在某些方面，本发明的反应由一种锡烷基团催化，它允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应的简便反应进一步进行。这种选择性的自由基转化为控制跳跃寡炔烃转化为可调尺寸的多环核糖带提供了一种新方法。

  公开号：

  US20160145276A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔基羧酸酯涉及炔丙基-烯基异构化的碱催化环化反应：苯并[b]芴及其类似物的高效合成

  摘要：

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601074

文献信息

• Cobalt-catalyzed regioselective syntheses of indeno[2,1-<i>c</i>]pyridines from nitriles and diynes bearing propargyl fragments
  作者：Murong Xu、Zhong Zheng、Mengdan Wang、Lingkai Kong、Yujuan Ao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8ob02419g

  日期：——

  highly efficient CoI2/o-phenanthroline catalyzed cycloaddition reaction of diynes bearing TBS protected propargylic alcohol fragments with nitriles has been developed. This methodology offers regioselective access, with good functional group tolerance, to various indeno[2,1-c]pyridine derivatives in moderate to excellent yields. It was found that o-phenanthroline as a bidentate nitrogen ligand showed

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。
• Domino Fragmentations in Traceless Directing Groups of Radical Cascades: Evidence for the Formation of Alkoxy Radicals via C–O Scission
  作者：Trevor Harris、Gabriel dos Passos Gomes、Ronald J. Clark、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01052

  日期：2016.7.15

  Direct evidence for the formation of alkoxy radicals is reported in radical cascades using traceless directing groups. Despite the possibility of hydrogen abstraction in the fragmenting step, followed by loss of R-OH, β-scission is preferred for the formation of alkoxy radicals. For the first time, the C-O radical was intermolecularly trapped using a silyl enol ether. Various C–X fragmenting groups

  在自由基级联反应中使用无痕导向基团报道了形成烷氧基自由基的直接证据。尽管在断裂步骤中可能会夺氢，然后损失R-OH，但对于形成烷氧基而言，β断裂是优选的。首次使用甲硅烷基烯醇醚将CO自由基分子间捕获。探索了各种C–X碎片基团作为可能的无痕导向基团，用于制备扩展的多芳烃。计算证据表明，芳构化，空间和立体电子效应的组合有助于片段化为烷氧基。此外，在碎片中O和Sn之间发现了一种新的贯穿空间相互作用，这是一种特定的过渡态稳定作用。
• Facile Synthesis of Polycyclic Fluorene Derivatives<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Coupling, Propargyl-Allenyl Isomerization and Schmittel Cyclization Sequence
  作者：Ruwei Shen、Linzhu Chen、Xian Huang

  DOI：10.1002/adsc.200900600

  日期：2009.11

  A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl-allenyl isomerization and Schmittel cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic fluorene derivatives from readily available starting materials. The reaction features the formation of three new carbon-carbon bonds to construct the benzene unit together with an efficient assembly of three or four rings in

  已经实现了涉及Sonogashira偶联，炔丙基-烯基异构化和Schmittel环化的逐步过程，从而导致了从容易获得的起始原料有效合成多环芴衍生物的方法。该反应的特征是在一个操作步骤中形成了三个新的碳-碳键以构建苯单元，以及三个或四个环的有效组装。
• Traceless Directing Groups in Radical Cascades: From Oligoalkynes to Fused Helicenes without Tethered Initiators
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Audrey Hughes、Hoa Phan、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja510563d

  日期：2015.1.28

  We report the first example of a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by propargyl OR moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of the radical center to the site of initial attack where it assists the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. The Bu3Sn moiety continues further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.
• US9676679B2
  申请人：——

  公开号：US9676679B2

  公开（公告）日：2017-06-13