1-methyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate | 109687-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 3-oxobutan-2-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 109687-48-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: SBWOFBYIQZJPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-O-氨基甲酰基-5,7,20-O-三甲基水飞蓟宾：合成和初步抗增殖评价

  摘要：

  为了寻找新的雄激素受体 (AR) 调节剂来潜在治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，天然存在的水飞蓟宾作为先导化合物受到追捧，因为它对 AR 阳性前列腺癌细胞及其化学物质具有中等效力。 scaffold 与目前市售的所有 AR 拮抗剂不同。在我们探索的构效关系的基础上，本研究旨在将氨基甲酰基与水飞蓟宾的醇羟基结合，以提高其选择性抑制AR阳性前列腺癌细胞增殖的能力以及水溶性。为此，开发了一种可行的方法，将氨基甲酰基区域选择性地引入到C-3处的仲醇羟基上，而不会引起C2-C3处不需要的氧化，从而为实现3- O-氨基甲酰基-5,7、 20- O-三甲基水飞蓟宾。该合成方法的应用可以推广到3- O-氨基甲酰基-3',4',5,7- O-四甲基紫杉叶素的合成。在 AR 阳性 LNCaP 前列腺癌细胞系和两种 AR 无效前列腺癌细胞系（PC-3 和 DU145）中评估了 5,7,20- O-三甲基水飞蓟宾及其九种

  DOI：

  10.3390/molecules26216421

文献信息

• Ruthenium-catalyzed reaction of carbon dioxide, amine, and acetylenic alcohol
  作者：Yoshiyuki Sasaki、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00228a046

  日期：1987.9
• SASAKI, YOSHIYUKI;DIXNEUF, PIERRE H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4389-4391
  作者：SASAKI, YOSHIYUKI、DIXNEUF, PIERRE H.

  DOI：——

  日期：——