1,1,1-trifluoro-4-(p-toluenesulfonyloxy)tridecan-3-one | 1241906-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(p-toluenesulfonyloxy)tridecan-3-one
• CAS: 1241906-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃O₄S
• 分子量: 422.509
• InChiKey: CJBJXDNRPSQRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorotridec-2-yn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(p-toluenesulfonyloxy)dodecan-2-one 、 1,1,1-trifluoro-4-(p-toluenesulfonyloxy)tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  含CF 3的炔丙醇衍生物通过相应的烯基轻松转化

  摘要：

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.131

文献信息

• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。