(S)-ethyl 2-[3-benzylthio-2-phthalimidopropanoyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 634585-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-[3-benzylthio-2-phthalimidopropanoyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• CAS: 634585-64-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 494.525
• InChiKey: QWJWBWUCWTWDGV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-[3-benzylthio-2-phthalimidopropanoyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(S)-2-Benzylsulfanyl-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 、 (2S)-3-benzylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(S)-ethyl 2-[3-benzylthio-2-phthalimidopropanoyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052