5-bromo-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 70654-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 70654-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: FSNAIKIXUUFGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以86 %的产率得到3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  (−)-Amovillosumin A 的全合成和 (−)-Amovillosumin C 的化学合成结构校正

  摘要：

  去甲木脂素是从多种植物中分离出来的一类罕见的天然产物，其中许多具有有趣的生物活性，包括抗菌、抗氧化、植物毒性、血小板聚集抑制作用等。 amovillosumins A ( 1 ) 和 C ( 3 ) 是从砂仁(Amomi Fructus) 中分离出来的去甲木脂素，由于其具有有趣的生物活性，特别是能够增加胰高血糖素样肽-1 (GLP-) 的刺激，因此对其合成感兴趣。 1）分泌。本研究利用关键中间体15立体选择性合成( 7R , 8R )-amovillosumins A( 1 )和C( 3 )。所开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、改进的铑催化 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。合成后， 1的结构得到确认，但发现文献中提出的amovillosumin C( 3 )的含苯并二恶烷的结构是错误的。因此，通过进一步研究，通过合成实现了3的结构修正，正确的结构是8- O -4'-羟基去木脂素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01069
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-bromo-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aristolactam GI的立体选择性全合成。

  摘要：

  马兜铃内酰胺是阿片类药物的重要亚组，它们都共享一个共同的菲发色基团，认为这些菲发色基团负责这些化合物表现出的有趣的理化和生物学特性。在所有发现的马兜铃内酰胺中，（+）-马兜铃内酰胺GI表现出独特的结构特征，即马兜铃内酰胺骨架通过苯并二恶烷环与苯基丙烷基单元相连，从而使该化合物成为阿片类胡萝卜素-木脂体杂化物。（+）-马兜铃内酰胺GI的合成首先通过正交保护的马兜铃内酰胺的合成来完成，该合成是使用铃木/羟醛级联反应将差异保护的异吲哚啉-1-酮转化为所需的菲而制备的。所需的对映纯苯丙酸酯单元是从容易获得的（R）-乳酸甲酯。在最终步骤中形成连接的苯并二恶烷之前，使用选择性的Mitsunobu反应将这两个关键片段结合在一起。天然产物的绝对立体化学被证实为7 'S，8 'S。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00653

文献信息

• The Synthesis of<i>trans</i>-Flavan-3-ol Gallates by Regioselective Oxidative Etherification and Their Cytotoxicity Mediated by 67 LR
  作者：Nana Shiraishi、Motofumi Kumazoe、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602817

  日期：2016.9.5

  approach for the synthesis of trans‐flavan‐3‐ol gallates from epichlorohydrin. The trans‐flavan‐3‐ol gallates were prepared by the cycloetherification of the phenol at the C2 benzylic position of 2‐acylozyl‐1,3‐diarylpropane during regioselective C−H oxidation. The 1,3‐diarylpropanes were prepared starting from epichlorohydrin by epoxide opening with A and B ring precursors, followed by acylation of the resultant

  我们报告了一种从表氯醇合成反式黄烷-3-醇没食子酸酯的手性池方法。通过在区域选择性CH氧化过程中2-酰基唑基1,3-二芳基丙烷的C2苄基位置处的苯酚进行环醚化，可以制备反式-flavan-3-醇没食子酸酯。1,3-二芳基丙烷的制备是从环氧氯丙烷开始，先用A和B环前体进行环氧化物开环，然后用没食子酰氯酰化所得的醇。表氯醇的两种对映异构体均可用，因此可以使用相同的方法制备相应的对映异构体。测试了化合物对U266细胞的细胞毒性，其中5-脱氧-7,3'- O-没食子儿茶素没食子酸二甲酯的细胞毒性比天然（-）-EGCG强十倍以上。此外，衍生物的绝对构型不会严重影响生物学活性。
• Total Synthesis of Linear Coumarniolignoids (+) and (−)-Sapiumin C, (−)-Moluccanin, and (−)-Hemidesminine
  作者：Irene Jeongin Kim、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00292

  日期：2023.5.5

  activities among others. In this research, key intermediate 10 was used to stereoselectively synthesize CLs (7′S,8′S)- and (7′R,8′R)-sapiumin C 1 and 2, (7′S,8′S)-moluccanin 3, and (7′S,8′S) hemidesminine 4 for the first time, establishing a versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of linear CLs. The developed method includes a Mitsunobu coupling, a modified Miyaura arylation via a rhodium

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。