15-O-tert-butyl 11-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-5-[3-[[[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]propyl]-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate | 1324007-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 15-O-tert-butyl 11-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-5-[3-[[[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]propyl]-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate
• CAS: 1324007-55-7
• 化学式: C₁₀₆H₁₇₇N₉O₁₅
• 分子量: 1817.62
• InChiKey: RJBDSSBFLDLLFM-FJNFMPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.5
• 重原子数：
  130
• 可旋转键数：
  73
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-O-tert-butyl 11-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-5-[3-[[[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]propyl]-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用3,4,5-三（十八烷氧基）苄基标签的亲水天然产物argifin的溶液相全合成

  摘要：

  开发了使用3,4,5-三（十八烷基氧基）苄基标签作为羧酸的疏水性保护基的argifin溶液相全合成方法，在16个线性步骤中总收率为44％。Argifin是一类新型的天然产物几丁质酶抑制剂，是一种高度水溶性的环状五肽，因此，迄今为止，仅使用固相合成技术即可方便地制备该化合物及其衍生物。3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇（HO-TAGa）及其酯是高度结晶的物质，具有很高的溶解度，可溶于二氯甲烷，苯，THF等极性较小的溶剂中，但不溶于极性溶剂例如甲醇和DMSO。HO-TAGa和基于Fmoc的肽合成相结合，并通过在MeOH溶液中重结晶进行简单纯化，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.073
• 作为产物：
  描述：

  [N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(N-benzylcarbamoyl-N-methyl)]-1H-pyrazole-1-carboxamidine 、 15-O-tert-butyl 11-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2R,5S,8S,11S,15S)-5-(3-aminopropyl)-8-benzyl-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到15-O-tert-butyl 11-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-5-[3-[[[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]propyl]-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用3,4,5-三（十八烷氧基）苄基标签的亲水天然产物argifin的溶液相全合成

  摘要：

  开发了使用3,4,5-三（十八烷基氧基）苄基标签作为羧酸的疏水性保护基的argifin溶液相全合成方法，在16个线性步骤中总收率为44％。Argifin是一类新型的天然产物几丁质酶抑制剂，是一种高度水溶性的环状五肽，因此，迄今为止，仅使用固相合成技术即可方便地制备该化合物及其衍生物。3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇（HO-TAGa）及其酯是高度结晶的物质，具有很高的溶解度，可溶于二氯甲烷，苯，THF等极性较小的溶剂中，但不溶于极性溶剂例如甲醇和DMSO。HO-TAGa和基于Fmoc的肽合成相结合，并通过在MeOH溶液中重结晶进行简单纯化，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.073