2-[(2S,3S)-2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 277314-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-[(3S,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-3-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 277314-15-5
• 化学式: C₃₁H₂₈FNO₆S
• 分子量: 561.631
• InChiKey: SMJAXBOGINPMIZ-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 正丁基锂 、 4-氟苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of A β-Lactam-Based Cholesterol Absorption Inhibitor

  摘要：

  A concise, four-step, asymmetric synthesis of a beta-lactam-based cholesterol absorption inhibitor, Sch 57939, was developed, The discovery of a one-step enantio- and diastereoselective synthesis of a trans-beta-lactam provided easy access to the desired three chiral centers. A novel zinc phenoxide-promoted ether synthesis was reported for the completion of the side chain.

  DOI：

  10.1021/op990196r
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(2S,3S)-2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of A β-Lactam-Based Cholesterol Absorption Inhibitor

  摘要：

  A concise, four-step, asymmetric synthesis of a beta-lactam-based cholesterol absorption inhibitor, Sch 57939, was developed, The discovery of a one-step enantio- and diastereoselective synthesis of a trans-beta-lactam provided easy access to the desired three chiral centers. A novel zinc phenoxide-promoted ether synthesis was reported for the completion of the side chain.

  DOI：

  10.1021/op990196r