(R)-α(4-Bromobenzyl)-alanine ethyl ester | 1241683-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α(4-Bromobenzyl)-alanine ethyl ester
• 英文别名: Alanine, 3-(P-bromophenyl)-2-methyl, ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1241683-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: QAZSKYBREOZZBE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯-对氯苄基席夫碱 、 对溴溴苄 在 chiral hexamethoxybiphenyl-deriv. phase transfer catalyst cesium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-α(4-Bromobenzyl)-alanine ethyl ester 、 (R)-2-氨基-2-甲基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高效制备用于催化不对称合成α-烷基和α，α-二烷基-α-氨基酸的高活性相转移催化剂：在BIRT-377的短不对称合成中的应用

  摘要：

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.185

文献信息

• Inhibitors of alpha l beta 2 mediated cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20030225138A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to small molecules according to formula (I) that are potent inhibitors of &agr; L &bgr; 2 mediated cell adhesion and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases: 1

  本发明涉及一种按照式(I)的小分子，它们是αLβ2介导的细胞黏附的强效抑制剂，可能对炎症性疾病的治疗有用。
• INHIBITORS OF ALPHA L BETA 2 MEDIATED CELL ADHESION
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1284973B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• US6699888B2
  申请人：——

  公开号：US6699888B2

  公开（公告）日：2004-03-02
• Convenient preparation of highly active phase-transfer catalyst for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids: application to the short asymmetric synthesis of BIRT-377
  作者：Zhenfu Han、Yukako Yamaguchi、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.185

  日期：2005.12

  A highly active phase-transfer catalyst was conveniently prepared from the known, easily available (S)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxybiphenyldicarboxylic acid. This catalyst exhibited the high catalytic performance (0.01–1 mol %) in the asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester and N-(p-chlorophenylmethylene)alanine tert-butyl ester compared to the existing chiral phase-transfer

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。