1,6-anhydro-3-deoxy-3-iodo-β-D-iodopyranose | 949524-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-3-iodo-β-D-iodopyranose
• CAS: 949524-08-7
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: MLIKZUXPXWAREQ-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-3-iodo-β-D-iodopyranose 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1,6:3,4-dianhydro-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Epoxide Migration and Pseudo-Epoxide Migration of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-β-D-hexopyranoses. Synthesis of Some Deoxy Halo Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  使用水合氢氧化钠或碘化钠在丙酮中处理1,6:2,3-二脱水-和1,6:3,4-二脱水-β-D-己糖吡喃糖的环氧或伪环氧迁移，形成平衡混合物。制备了1,6-二脱水-β-D-己糖吡喃糖的各种碘衍生物作为伪环氧迁移的潜在中间体。使用NMR跟踪环氧和伪环氧迁移的反应机理和分析反应混合物。实验数据与DFT计算进行了比较。讨论了1,6-二脱水-3-去氧-3-卤代-β-D-葡萄糖吡喃糖的椅-船平衡。

  DOI：

  10.1135/cccc20061497
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-β-D-talopyranose 在 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-3-iodo-β-D-iodopyranose
  参考文献：
  名称：

  Epoxide Migration and Pseudo-Epoxide Migration of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-β-D-hexopyranoses. Synthesis of Some Deoxy Halo Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  使用水合氢氧化钠或碘化钠在丙酮中处理1,6:2,3-二脱水-和1,6:3,4-二脱水-β-D-己糖吡喃糖的环氧或伪环氧迁移，形成平衡混合物。制备了1,6-二脱水-β-D-己糖吡喃糖的各种碘衍生物作为伪环氧迁移的潜在中间体。使用NMR跟踪环氧和伪环氧迁移的反应机理和分析反应混合物。实验数据与DFT计算进行了比较。讨论了1,6-二脱水-3-去氧-3-卤代-β-D-葡萄糖吡喃糖的椅-船平衡。

  DOI：

  10.1135/cccc20061497