N-(2-((2-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1499196-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1499196-68-7
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: OIWXLBGVGOMDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-allyl-2-(2-fluorophenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-((2-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e

文献信息

• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• An aerobic copper-mediated domino process for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles
  作者：Hui Wang、Yunfei Yao、Yi You、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2ob00063f

  日期：——

  An aerobic copper-mediated domino reaction for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles by trifluoromethylselenolation of N-Ts 2-alkynylaniline with [(bpy)CuSeCF3]2 is reported. This reaction proceeds through sequential oxidation, alkyne coordination, and deprotonation followed by reductive elimination. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward

  报道了通过用 [(bpy)CuSeCF 3 ] 2对N -Ts 2-炔基苯胺进行三氟甲基硒化来合成 3-(三氟甲基硒) 吲哚的需氧铜介导的多米诺骨牌反应。该反应通过顺序氧化、炔烃配位和去质子化，然后是还原消除进行。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并以中等至良好的产率直接获得 3-（三氟甲基硒）吲哚。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• Tf₂O‐Catalyzed Tandem Cyclization/Trifluoromethylselenolation of Alkynes for Synthesis of CF₃Se‐Containing Heterocycles
  作者：Shangbiao Zhang、Yan Gao、Rui Xiao、Yang Li、Yanan Wang、Zheliang Yuan

  DOI：10.1002/chem.202301283

  日期：2023.7.20

  practical Tf2O-catalyzed tandem cyclization/trifluoromethylselenolation of alkynes with EtOH as the green solvent was developed. Various CF3Se-containing heterocyclic compounds, including indoles, benzofurans, benzothiophenes, isoquinolines and chromenes have been synthesized with trifluoromethyl selenoxides as CF3Se source.

  开发了一种温和实用的Tf 2 O催化的以EtOH为绿色溶剂的炔烃串联环化/三氟甲基硒化反应。以三氟甲基硒氧化物为CF 3 Se源，合成了多种含CF 3 Se杂环化合物，包括吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异喹啉和色烯。