Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 114273-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 114273-52-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇Si
• 分子量: 488.653
• InChiKey: JWHKJPMNEPZNGG-ZVRTZQAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四氧化锇 作用下， 生成 、 benzoic (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)-3-((3R,4S,6S)-3-(benzoyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(furan-2-yl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-6-methoxy-2-((Z)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034