1-(-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole | 1157854-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(6-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole；cyclopenta-1,3-diene;1-(6-cyclopenta-1,4-dien-1-ylhexyl)imidazole;iron(2+)
• CAS: 1157854-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₄FeN₂
• 分子量: 336.26
• InChiKey: IEPNHZPFJXDCOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole 、 1-碘己烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(ferrocenylhexyl)-3-hexylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁离子液体的合成与表征

  摘要：

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400061
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (6-溴己基)二茂铁 在 KOH 作用下， 以 acetone 为溶剂， 以81%的产率得到1-(-ferrocenylhexyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基咪唑鎓盐的合成，表征和性能

  摘要：

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.019

文献信息

• Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes with ferrocenylimidazole
  作者：Vincent O. Nyamori、Douglas Onyancha、Cedric W. McCleland、Christopher Imrie、Thomas I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.041

  日期：2009.4

  The synthesis and characterization of ferrocenylimidazole complexes of platinum(II) and palladium(II) are described. Reaction of ferrocenylimidazoles with K2MCl4 (M = Pd, Pt) using a biphasic system of dichloromethane and ethanol/water provided the corresponding complexes 2a–2j in good yields. New synthetic routes for the synthesis of ferrocenylbenzylethers 2k–2o, bis(4-ferrocenylbenzyl)carbonate [2p]

  描述了铂（II）和钯（II）的二茂铁基咪唑配合物的合成和表征。使用二氯甲烷和乙醇/水的双相系统，二茂铁基咪唑与K 2 MCl 4（M = Pd，Pt）的反应以高收率提供了相应的配合物2a-2j。还描述了合成二茂铁基苄基醚2k-2o，双（4-二茂铁基苄基）碳酸酯[ 2p ]和4-二茂铁基苄基乙酸酯[ 2q ]的新合成路线。这些产物通过使4-二茂铁基苄基-1 H-咪唑-羧酸盐与K 2 PtCl 4在各种条件下反应而获得。化合物也可以通过不使用铂盐的替代途径获得2k–2o。报道了2b，2q的晶体结构和形成2k，2p和2q的合理机理。