podophyllotoxone | 1104077-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: podophyllotoxone
• 英文别名: (5aS,8aS,9S)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 1104077-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: ISCQYPPCSYRZOT-ZNZDAUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  podophyllotoxone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(+)-podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应：（+）-鬼臼毒素的简明全合成。

  摘要：

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/ol8026208
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以57 mg的产率得到podophyllotoxone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应：（+）-鬼臼毒素的简明全合成。

  摘要：

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/ol8026208

文献信息

• A TEMPO‐Functionalized Ordered Mesoporous Polymer as a Highly Active and Reusable Organocatalyst
  作者：Ying Guo、Wei David Wang、Shengyu Li、Yin Zhu、Xiaoyu Wang、Xiao Liu、Yuan Zhang

  DOI：10.1002/asia.202100854

  日期：2021.11.15

  A TEMPO-functionalized ordered mesoporous polymer was synthesized via pore surface engineering strategy. It possesses a highly ordered mesoporous organic framework and enhanced stability, and shows excellent catalytic activity in the selective oxidation of alcohols and aerobic oxidative synthesis of 2-substituted benzoxazoles, benzimidazoles and benzothiazoles. Moreover, the catalyst can be easily

  通过孔表面工程策略合成了TEMPO 功能化的有序介孔聚合物。它具有高度有序的介孔有机骨架和增强的稳定性，在醇的选择性氧化和2-取代苯并恶唑、苯并咪唑和苯并噻唑的有氧氧化合成中显示出优异的催化活性。此外，催化剂可以轻松回收并重复使用最多 7 个连续循环。