D2噻吩 | 1120-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: D2噻吩
• 英文名称: 2,3-Dideuterothiophen
• 英文别名: Thiophen-2,3-d(2)；Dideutero-thiophen；2,3-dideuteriothiophene
• CAS: 1120-76-9
• 化学式: C₄H₄S
• 分子量: 86.1259
• InChiKey: YTPLMLYBLZKORZ-SDTNDFKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 三氟乙基醇-OD 、 重水 、 C₁₇H₁₄N₂O₄PtS 作用下， 80.0 ℃ 、1.38 kPa 条件下， 反应 21.1h， 生成 D2噻吩
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）CNN-Pincer配合物/ 2,2,2-三氟乙醇-d 1体系中取代（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的催化氘代：取代基对反应速率和选择性的影响

  摘要：

  已经在均相存在下，在涉及其C（sp 2）-H键和2,2,2-三氟乙醇-d 1（TFE- d 1）的催化H / D交换反应中测试了34种（杂）芳烃衍生物。Pt（II）配合物1在80°C受磺化CNN-钳夹配体支撑。18种底物，包括一种药物（萘普生），在1种存在下稳定它们在H / D交换反应中的活性已通过其特定位置的氘化程度以及在许多情况下的反应动力学选择性来表征。对于反应性最强的底物，氘的程度接近可交换H和D原子的预期统计分布：例如23小时后苯酚的67-69％和45分钟后吲哚β-CH键的88％。对于一些底物（N，N-二甲基苯胺，吲哚，硝基苯），H / D交换具有很高的位置选择性。没有令人满意的相关性被发现位置特异性的（间间，对位）H / d交换速率常数X单取代的苯和哈米特σ X常数。提出该观察结果与CH键活化的协调性质有关，CH键活化的速率决定了Pt（II）中心的CH键氧化加成。哈米特σ的一种

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00652

文献信息

• Use of simple test reactions to characterise the catalytic activity of a commercial CoO-MoO3-Al2O3 catalyst
  作者：Christopher S. John、James G. Williamson、Lois V. F. Kennedy、J. Kelvin Tyler

  DOI：10.1039/f19807601356

  日期：——

  Exchange of thiophene with D2 and reactions of deuterium-labelled propene and isobutene, followed using a combination of mass spectrometry and microwave spectroscopy, have been used to characterise the catalytic nature of a commercial CoO-MoO3-Al2O3(CMA) catalyst. The results indicate that the activity of partially sulphided CMA, produced by exposure to H2S or by hydrodesulphurization (h.d.s.) of ethanethiol

  噻吩与D 2的交换以及氘标记的丙烯和异丁烯的反应，然后结合质谱和微波光谱法，已用于表征商业CoO-MoO 3 -Al 2 O 3（CMA）的催化性质催化剂。结果表明，通过暴露于H 2 S或乙硫醇的加氢脱硫（hds）产生的部分硫化的CMA的活性与未负载的MoS 2的活性非常相似。因此，硫化CMA对噻吩中的α氢交换显示出高选择性/活性，并通过半氢化中间体催化丙烯中的双键迁移，这是MoS 2的活性特征，而氧化物CMA对α交换的活性低得多，并且对于后者反应显示路易斯酸型活性。似乎在hds期间CMA催化剂可以有用地描述为“双功能”，其中MoS 2负载在酸性载体上并由其稳定。
• Catalytic H/D Exchange of Unactivated Aliphatic C–H Bonds
  作者：Sun Hwa Lee、Serge I. Gorelsky、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om4009372

  日期：2013.11.11

  Complex Cp(iPr(3)P)RuH3 (1) catalyzes H/D exchange between a variety of organic substrates and C6D6 or D2O, including aliphatic groups. Experimental data show the preference in activation of methyl groups versus benzylic positions. Methylene positions react only if the substrate contains a functional group (arene, halogen, O- or N-based groups). DFT calculations were used for the model complex Cp(Me3P)RuH3 (2) to study the mechanism of C-H bond activation.