S-benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester | 130196-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl S-benzyl-8-mercaptooctanoate；Methyl 8-benzylsulfanyloctanoate
• CAS: 130196-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: CSSPVTIRENPBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester 生成 (S)-methyl S-benzyl-8-mercaptooctanoate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过转向去饱和获得的亚砜的立体化学分析

  摘要：

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja00039a018
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzylthiooctanoic acid 生成 S-benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BUIST, PETER H.;MARECAK, DALE M.;PARTINGTON, ERIC T.;SKALA, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5667-5669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective sulfoxidation of a fatty acid analog by baker's yeast
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak、Eric T. Partington、Paul Skala

  DOI：10.1021/jo00309a002

  日期：1990.10