α-tert-butyldimethylsiloxy-N-(phenylmethyl)-benzeneacetamide | 151647-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-tert-butyldimethylsiloxy-N-(phenylmethyl)-benzeneacetamide
• CAS: 151647-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂Si
• 分子量: 355.552
• InChiKey: UHPOKLGIPAZEIE-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butyldimethylsiloxy-N-(phenylmethyl)-benzeneacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-benzylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetic acid 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-tert-butyldimethylsiloxy-N-(phenylmethyl)-benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091

文献信息

• The conversion of carboxylic acids to amides via tin(II) reagents
  作者：Cynthia Burnell-Curty、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73950-5

  日期：1993.8

  Unsymmetrical tin(II) amides can be generated, in situ, by adding one equivalent of an amine to bis(bistrimethylsilylamino) tin, Sn[N(TMS)2]2. Treatment of carboxylic acids with these tin(II) reagents derived from alkyl or aryl amines results in smooth conversion to the corresponding N-alkyl or N-aryl amides.

  不对称的锡（II）酰胺可通过在双（双三甲基甲硅烷基氨基）锡Sn [N（TMS）2 ] 2中添加一当量的胺来原位生成。用这些衍生自烷基或芳基胺的锡（II）试剂处理羧酸导致平滑转化为相应的N-烷基或N-芳基酰胺。