6-methoxy-10,10-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydrocyclohepta-[de]naphthalen-1(7H)-one | 1140910-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxy-10,10-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydrocyclohepta-[de]naphthalen-1(7H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-13,13-dimethyltricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-3,5(14),6,8-tetraen-2-one
• CAS: 1140910-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QNRKQSJYINKRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-2-methoxynaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-methoxy-10,10-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydrocyclohepta-[de]naphthalen-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q